第4节有机合成.ppt

第四节第四节 有机合成有机合成新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物学习目标学习目标1 1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。互转化的方法。2 2、了解有机合成的基本过程和基本原则。、了解有机合成的基本过程和基本原则。独立自学独立自学阅读教材阅读教材P64：第三段，回答：第三段，回答：1、什么是有机合成？、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。、用示意图表示出有机合成过程。一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有生成具有特定特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物和和。交流展示交流展示3 3、有机合成的、有机合成的过程过程有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物【思考与交流思考与交流】1 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或或HX的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。合作共学合作共学官能团的引入方法官能团的引入方法二、有机合成的方法二、有机合成的方法1 1、有机合成的常规方法、有机合成的常规方法（1）官能团的引入）官能团的引入引入双键引入双键（C=C或或C=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C合作共学合作共学3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烷烃与）烷烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH+HBr CH2=CHBr催化剂催化剂3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2）官能团的消除）官能团的消除通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子1、双键变三键、双键变三键2、-X变羟基变羟基3、羟基变醛基，醛基变羧基、羟基变醛基，醛基变羧基（3）官能团的衍变）官能团的衍变C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂乙醇乙醇ClCH=CH2+NaOH CH CH+NaCl+H2O产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算 P66：学与问：学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%第四节第四节 有机合成有机合成新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物独立自学独立自学回顾常见官能团的引入方法：回顾常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法、引入羟基的方法交流展示交流展示常见官能团的引入方法：常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法、引入羟基的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向合成的目标有机物合成的目标有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图合作共学合作共学合作共学合作共学例例1 1：以乙烯为原料，按照下列路线合成：以乙烯为原料，按照下列路线合成：正向合成分析法正向合成分析法Br2NaOH水溶液水溶液氧化氧化氧化氧化ABCD浓硫酸浓硫酸CH2=CH2交流展示交流展示Br2NaOH水溶液水溶液氧化氧化氧化氧化ABCD浓硫酸浓硫酸CH2=CH2CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCHOCHOCOOHCOOH2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。和最终的合成路线。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图合作共学合作共学合作共学合作共学逆逆向合成分析法向合成分析法例例2 2：以：以 （乙二乙二酸二乙酯）为例，说明酸二乙酯）为例，说明逆逆向合成分析向合成分析法在有机合成中的应用。法在有机合成中的应用。(1)(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有分析乙二酸二乙酯，官能团有 ；(2)(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和和 ；(3)(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇为为 ；(4)(4)反推，此醇反推，此醇A A与乙醇的不同之处在于与乙醇的不同之处在于 。此。此醇羟基的引入可用醇羟基的引入可用B B ；（方法）得到（方法）得到 ；(5)(5)反推，乙醇的引入可用反推，乙醇的引入可用 ；(6)(6)由乙烯可用由乙烯可用 制得制得B B。COOC2H5OHCOOHCOOHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClA A为二元醇为二元醇水解水解CHCH2 2=CH=CH2 2与水加成与水加成与与ClCl2 2加成加成2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+乙二酸二乙酯的合成乙二酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO分析思路：分析思路：已知下列两个反应：已知下列两个反应：R-Cl+NaCNR-CN+NaClR-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关的化学方程式。的化学方程式。训练反馈训练反馈CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：分析思路：2CH3CH2COOH+CH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2ClCH2=CH2已知信息：已知信息：R-Cl+NaCNR-CN+NaCl R-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl当堂检测当堂检测教材教材P67:1、2、3复习课复习课新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类别类别通式通式官能团官能团代表性物质代表性物质分子结构特点分子结构特点主要化学性质主要化学性质卤代卤代烃烃RXX卤原卤原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1、取代反应：与、取代反应：与NaOH水溶液反应生成水溶液反应生成醇。醇。2、消去反应：与强碱、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。去卤代氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链与链烃基相连，烃基相连，CO键和键和OH键易键易断裂断裂1、跟金属钠反应。、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。、分子间脱水。4、分子内脱水。、分子内脱水。5、氧化反应。、氧化反应。6、酯化反应。、酯化反应。类别类别通式通式官能团官能团代表性物代表性物质质分子结构特点分子结构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接直接跟苯环相连跟苯环相连1、弱酸性：与强碱溶、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐液反应，生成苯酚盐和水。和水。2、取代反应：跟浓溴、取代反应：跟浓溴水反应。水反应。3、显色反应：跟铁盐、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。反应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具具有不饱和性有不饱和性和还原性和还原性1、加成反应：加氢生、加成反应：加氢生成乙醇。成乙醇。2、具有还原性：能被、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）（如：银镜反应）OH类别类别通式通式官能团官能团代表性代表性物质物质分子结构特点分子结构特点主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双双键影响，键影响，OH能够能够电离，产生电离，产生H+1、具有酸类通性。、具有酸类通性。2、能起酯化反应。、能起酯化反应。酯酯RCOOR?COOR?酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR?之间的键容之间的键容易断裂易断裂发生水解反应，生成发生水解反应，生成羧酸和醇羧酸和醇二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。酯化等反应类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加