生物化学02脂类.ppt

第二章第二章 脂类脂类 Lipids一、一、 脂类的概念脂类的概念不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物，一般都是由醇和脂肪酸组成的酯类或它们的衍生物。醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇脂肪酸：4碳及以上二、二、 分类分类（1）单纯脂类：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡（2）复合脂类： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白（3）衍生脂类： 脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、固醇类、高级醇等 萜类 脂溶性维生素三、三、 脂类的生物学功能脂类的生物学功能 生物膜的结构组分：磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱疏水尾部：烃链 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 激素、维生素和色素的前体： 萜类、固醇类、二十碳四稀酸 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质第一节第一节 脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、一、 脂肪酸的结构特点脂肪酸的结构特点线形不分支线形不分支饱和脂肪酸：饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，十六酸，16:0 硬脂酸，硬脂酸， n-十八酸，十八酸，18:0 花生酸，花生酸， n-二十酸，二十酸，20：0P83 表2-2不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：1-6个双键个双键油酸：油酸：顺顺-十八碳十八碳-9-稀酸，稀酸，18：19c，亚油酸（亚油酸（-6）：）：顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9，12-二稀酸，二稀酸，18：29c，12c-亚麻酸（亚麻酸（ -3） ： 全顺全顺-十八碳十八碳-9，12，15-三稀酸，三稀酸，18：39c，12c，15c花生四稀酸（花生四稀酸（-6） ：全顺全顺-二十碳二十碳-5，8，11，14四稀酸，四稀酸， 20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸二十二碳六稀酸 （DHA） （-3） ：全顺全顺-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸六稀酸 ，22：6 4c，7c，10c， 13c，16c，19c1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷2、PUFA降低血脂PUFA的研究价值的研究价值高脂血症是指血清中胆固醇、甘油三酯和/或低密度脂蛋白过高和/或血清高密度脂蛋白过低的一种全身脂代谢异常化 验 结 果 临床诊断血清胆固醇毫摩尔升毫克分升高胆固醇血症混合型高脂血症甘油三酯毫摩尔升毫克分升高甘油三酯血症高密度脂蛋白毫摩尔升（毫克分升）低密度脂蛋白毫摩尔升毫克分升高密度脂蛋白低下、必需、必需脂肪酸脂肪酸 essential fatty acids亚油酸和-亚麻酸、皂化皂化值（评估油的质量）值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数， 、酸值酸值（酸败程度）（酸败程度）中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。、碘值（不饱和键的多少）、碘值（不饱和键的多少） 100克油脂吸收碘的克数。 二、花生四稀酸的衍生物前列腺素凝血恶烷白三稀第二节第二节 脂酰甘油和蜡脂酰甘油和蜡三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油二酰甘油（甘油二脂）：单酰甘油（甘油单脂）：蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）第三节第三节 磷脂磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。 一、一、 甘油磷脂甘油磷脂1、 结构与分类结构与分类 （1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）HOCH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）HOCH2CH2N+H3（乙醇胺）（3） 磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（PS）HOCH2CHCOO-（丝氨酸） N+H3（4） 磷脂酰肌醇（磷脂酰肌醇（PI） 图（5）磷脂酰甘油（）磷脂酰甘油（PG）（6） 二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油二、二、 鞘磷脂鞘磷脂 1、 组成：组成：鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂第四节 鞘脂类一、 鞘氨醇二、二、 神经酰胺神经酰胺鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（1826C）脂肪酸的羟基相连。四、鞘糖脂三、 鞘磷脂第五节第五节 糖脂糖脂 glycolipid 1、 甘油糖脂甘油糖脂P110单（二）半乳糖基甘油二酯 6磺基Glc甘油二酯植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂甘油糖脂2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）鞘糖脂（神经酰胺糖脂） 单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂， 3、 糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能（1）细胞结构的刚性（2）抗原的化学标记 血型抗原（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长（5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。第六节第六节 血浆脂蛋白血浆脂蛋白 Lipoprotein颗粒大小密度电泳位置化学组成的百分比(毫微米)(kgL)(纸或琼脂糖)TGCEFCPL蛋白质CM80-5000.93原点863272VLDL30-800.96-1.006前55127188LDL21-231.019-1.06364282222HDL7.5-121.063-1.2141552947 TG甘油三酯 CE胆固醇酯 FC游离胆固醇 PL磷酯 血浆脂蛋白的理化性质血浆脂蛋白的理化性质（1）乳糜微粒（chylomicron CM）颗粒最大，约为500nm大小，脂类含量高达98，蛋白质含量少于2，因此密度极低。CM由小肠粘膜细胞在吸收食物脂类（主要是甘油三酯）时合成，经乳糜导管，胸导管到血液。主要功能为转运外源性甘油三酯及胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和adipose组织。（2）极低密度脂蛋白(very low density lipoprotein VLDL) 极低密度脂蛋白VLDL中TG主要在肝脏利用脂肪酸和葡萄糖合成。若食物摄取过量糖或体内脂肪动用过多，均可导致血VLDL增高。VLDL中脂类占85-90，其中TG占55，其密度也很低。VLDL是运输内源性甘油三酯TG及胆固醇的主要形式。将脂类运输到组织中，（3）低密度脂蛋白(low density lipoprotein LDL)、转运内源性胆固醇，把胆固醇运输到组织，（4）高密度脂蛋白(high density lipoprotein HDL，1.063-1.210g/cm3)，主要由肝合成，小肠也可合成，逆向转运胆固醇，清除细胞膜上过量的胆固醇。将胆固醇从肝外组织转运到肝进行代谢。HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）第六节第六节 萜类和固醇类化合物萜类和固醇类化合物 统称为类异戊二烯类(isoprenoid)一、一、 萜类萜类P111二、二、 固醇类固醇类含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。1、 胆固醇（二氢胆固醇、胆固醇（二氢胆固醇、7脱氢胆酸、脱氢胆酸、胆固醇酯）胆固醇酯）（1）、）、 结构结构（2）、）、 性质性质 白色、斜方晶体。a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b. 双键可加氢（3）、）、 分布及功能分布及功能脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素2、 植物固醇植物固醇不能被动物吸收和利用。豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）3、 酵母固醇酵母固醇麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。 三、三、 固醇衍生物固醇衍生物1、 胆汁酸胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。2、 类固醇激素类固醇激素（1）肾上腺皮质激素（种）（2）性激素雄性激素：睾丸酮雌性激素：雌二醇、黄体酮 主要内容：脂类的生物学功能磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构固醇的结构与功能