2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第四章第五节 有机合成 作业.docx

第五节有机合成1.某物质的转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是（）Bp>DD的碳链没有支链7TL.NaIICOeTI(D(Ag(NHaOII1.-IylH+%ANi(催化剂)E-F0C4H6O2F是环状化合物A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、竣基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应浓HzSOJAZ（°）是种有机烯酸，可以用煌A通过下列路线制得:NaOH溶液/则下列说法正确的是（）A.的分子式为C4HQB.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3C.A能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.的反应类型分别为卤代反应、水解反应、消去反应3.在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（A.乙烯T乙二醇:CH2=CH2 暨 CH2-CH2OH OHB.澳乙烷T乙醇:水解加成CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH消去加成CH3CH2CH-CHC.1-溟丁烷T1-T1:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2BrBr消去'CH,CH2C三CHD.乙烯T乙快：CH? =CH?加成CH2CH?消去II吟H三CHBrBr4.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是（）A.CH3 +3H2催化剂B.CH2=CH2+Br2>CH2BrCH2Br光昭C. CH5CH2CH3 + Cl2 "''CH3CH2CH2Cl + HCl÷NaBrCu210 r5 .对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:Fe,HCl,H2 、 NO2NH2,苯胺还原性强，易被氧化,则由甲苯合成对氨基米甲酸的步骤合理的是（）A.甲苯硝化X氧化甲基Y还原硝基对氨基苯甲酸B.甲苯氧化甲基X硝化Y还原硝基对氨基苯甲酸C.甲苯X氧化甲基Y硝化对氨基苯甲酸CR4硝化V还原硝基氧化甲基“石甘纳中*D.甲苯XY对氨基苯甲酸6 .PTT是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为制作工程塑料、纺织纤维和地毯等的原材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为CH2-OH(W催化可川科：OZ催化剂Hsi化荆CH：V%1*V112三u11-UnV.VliUv,.I反双反应2反应3CHj-OHABCDKMnOH*)F 反应己知：GCHJKMR(HLAoOH(I)B中所含官能团的名称为,反应的反应类型为o反应的化学方程式为。某有机化合物X的分子式为C4&。，X与B互为同系物，写出X可能的结构简式:(4)请写出以CH?-CH?为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式：ATl芸B鼠芸>目标产物7 .有机化合物I是一种用于制备抗高血压药物阿替洛尔的中间体。其合成路线流程图如下：OHDHOSOCl1NiIBH4ch20>ch2ciFQ-CH2cH2CNH<CII2OCH2COOII(1) I中含氧官能团的名称是和O(2)BC的反应类型是O(3)已知B的分子式为C9HK)O2,写出B的结构简式：(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：含有两个苯环；能与NaHCo3反应生成CO?;分子中有5种化学环境的氢原子。(5)以流程图中有机化合物A为原料可通过四步转化制备有机化合物O-CH30请用课本上学过的知识在转化箭头上、下补充反应试剂和反应条件(样式：-g)o(6)请写出以C2H5OH和一CHO为原料制备，一CH2COOC2H5的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。8.以芳香燃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下:GHO-CH-CH3弘_内浓H2SOaE 喃CHjCCIKOHZ乙明的CH3 C(CHsCO)MnO (C7H6O)一定条OH r I >hOr7f!÷CH-C 不个J浓HJSoJ-Ech-ch2CH=CHX-OI已知：R-CHO+(CH3CO)2OR-CHCHCoOH+CH38OH(I)A的分子式为,C中的官能团名称为0(2)D分子中最多有个原子共平面。(3)E生成F的反应类型为,G的结构简式为0(4)由H生成I的化学方程式为o(5)符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰而积比为621:1的是(写出其中一种的结构简式)o属于芳香族化合物；能发生银镜反应。(6)已知rchsRCOCP参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设OH计制备Z=I的合成路线。Jchch2ch39.丁苯酸是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯St(J)的一种路线如图所示:H已知：R-Br0IlDR1-C-HR-C-OHSRMgBl乙AK2) H2Oc-RC00H H(I)A的名称是；EfF的反应类型是(2)试剂a是,F中官能团名称是(3)M的组成比F多IjCH2,M的分子式为CgH,BrO,M的同分异构体中：能发生银镜反应；含有苯环；不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有一种。(4)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为oOH(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成/:川,“的路线流程图(其它试剂自/VlvIj选)。io.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤(Il)反应制得。&人)是一种医OHR-C-X药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成:(I)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是O(2)BC的反应类型是。(3)E的结构简式是o(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：(5)下列关于G的说法不正确的是(填序号)。a.能与澳单质反应b.能与金属钠反应c.lmolG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9HQ3(6)写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式：遇FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；最多能消耗3molNaOHo11 .某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体G和可降解聚合物C。NaOH己知：2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHoch3ch-=CHCHOo写出X的结构式：O(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是(填序号)。A.lmolC能与2nmolNaOH反应B.(G°IOJ既是高分子化合物C的化学式，也是链节C.高分子化合物C是缩聚产物D.酸性条件下降解时有气泡产生在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物(GsHwPJ,请写出该反应的化学方程式：O(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有:C三C(的有机化合物不能稳定存在)：Oa.遇FeCl3溶液显紫色b.能与电按1:2发生加成反应c.苯环上只有两种等效氢根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)。12 .阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为-fCHtO-CH-CHC()OCH,CH,CHCH.*；(M(阿司匹林)和-(M)0由A制备M和阿司匹林的合成路线如图：已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成皴基:OHO-C-OHL-C-JOHR,R.R(Ho+R.CH：CHoR,CllCHCHO,CH=CCH0+ll,0°根据以上信息回答下列问题：M中含氧官能团的名称：,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有一种不同化学环境的氢原子。(2)写出H-I的反应类型：,F的结构简式：o(3)写出DTE转化过程中(D+NaOH)的化学方程式：。由HTl的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为CwHl2O2C*写出该副产物的结构简式：0(5)阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有种。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类，能发生银镜反应，且ImOl该物质反应时最多能生成4molAg其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式：(任写出一种)。(6)写出由1到M的合成路线(其他试剂任选，用流程图表示)。示例：HBrNaOH/H,0CH2=CH2-CH1CH.BrJTH,CHJ)HCH=CHCHOINaOCH3ZCu人C9H7OClZ*U-hOCH513.已知：CH3CH=CHCH2Ch3KMnO4、OH-,CH3COOH+CH3CH2COOH；HO(2)R-CH=CH,_三.,R-CH2一CH,-Br过工化物香豆素的主要成分是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸。V00H高分子化合物ECOOH浓硫酸，(6)写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)，在方rCOOHJOH水杨酸请回答下列问题：(1)写出A的结构简式：0(2) B分子中有2个含氧官能团，分别为和(填官能团名称)，BTC的反应类型为0(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是0(4)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是(填序号)。a. C的核磁共振氢谱共有8种峰b. A、B、C均可发生加聚反应c. 1molA最多能和5mol氢气发生加成反应d. B能与浓滨水发生取代反应(5)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：。框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下:14.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下:CljMgCHAgHJ痴BZSrCfp>D浓硫酸rOeE0AF人CooCH,稀GY211<:OoHK布洛芬MgCH1CHOCHjCH2CHCH,已知：CHjCHCIyCH5CH2MgCl-乙HttMfiu。毁普OUWtVHa回答下列问题：（I）A的化学名称为,E-F的反应类型为，H中官能团的名称为（2）E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为o（3）ITK的化学方程式为0（4）写出符合下列条件的D的问分异构体的结构简式：（不考虑立体异构）。能与FeCh溶液发生显色反应；分子中有一个手性碳原子；苯环上有处于间位的2个取代基。（5）写出以间二甲苯、C&COCl和（CHJCHMgCI为原料制备CH3-CH-CH-CH3的合成路线：（无机试剂任选）。CH1CH315.有机物H是一种药物的中间体，其合成路线如图。已