2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第三章第五节 有机合成（第2课时） 教案.docx

第五节有机合成教 学 目 标 教 学 过 程第2课时 有机合成路线的设计与实施1 .结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物 的推断与合成。2 .落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利 用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。一、有机合成路线的设计1.常见有机物的转化关系加成反应I块叱C三CT乩加成二应出加成反晟I彘I加成消去 jJ¾l反应I ft½-x加成 反应HX取代水或取代,)反应g»OH =水解(或取代)反应还原口氧化反应 I 醛一EHOl粒化反应反盟幅水解OOH>'若以乙醇为原料合成乙二酸(HoOC-CoOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2.常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线I rCHy h1HX卤代烧NaOH水溶液K> 一元醇10=7> 一兀醛OJ元粉酸I幅、浓mSO4,回(2)二元化合物合成路线IIX,INaoH水溶液IIrlICH2=CH2ICH2XCH?刈S>IHOCH2COHlUIoHeCHO-HOOC-COOH一,五条年国祐、环酯、聚酉目(3)芳香族化合物合成路线香酯3.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaoH溶液反应，把一OH变为一ONa(或使其与ICH3反应，把一OH变为一OC%)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(一NH”的保护：如在对硝基甲苯工辿对氨基苯甲酸的过程中应先把一C%氧化成一COOH之后，再把一NO2还原为一NH2。防止当KMnO4氧化一CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。二、逆合成分析法1 .逆合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为I目标化合物=中间体j=F丽利二N基础原料I2 .逆合成分析法应用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具体步骤如下：O=C-OH<?H£OHH2C-CIO=C-I-OC2Hs(g)I=OJ-H=OIt=OII!¾>J=C-OHC-HH2COHH2C-CIO=C-TOC2Hs。A,C2H5OH>CH2=CH2根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2),通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：CH2-CH2cH2=cH2+cb鲤醍iciCH2-CH2CH2-CH2H2OI CICl+2Na0H-s()HOH+2NaClCoCH,CH,JH-CC-HIIIlIl OHOHOOOH-C-C-HJHO-C-C-OHIlIlIlIl OO00(三)CH2=CH2+H2OCH3CH2OHHO-C-C-OHIlIl浓硫酸 OO+2CH3CH2OHt优的附C2H5OCCOC2H-OO+2H2O(2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下：1.CH4CH2OHCOOC2HsH,C=CH2-ICH2ClCH2OHCHOCHCOOC2H.,*1*1*1*11CH2CICH2OHCHOCH