第一章第2节有机化合物的结构特点.docx
HC-甲烷的结构式比例模型球棍模型第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2、单键甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构HHHiCHXH甲烷的电子式在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角（键角）彼此相等，都是109°28,o4个碳氢键的键长都是L09X10T°m°经测定，C-H键的键能是413.4kJmol13、不饱和键D不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键2)不饱和度：与烧烧相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3)不饱和度(C)计算*a、烧CXHy的不饱和度的计算Q=迎上12与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子b、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度二、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同2.同分异构的种类(1)碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷浸中的同分异构体均为碳链异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新戊烷。CH3-CHi-CHLCHLCH3IE戊烧CH3-CH-CHa-CH3异戊烷CH9CH,(2)位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如L丁烯与I- 丙醇与2丙醇CH,-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH31 丁磊2丁玲(3)官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲酸，葡萄糖和果糖。乙醇和二甲融的结构式HHHHIIIIH-C-C-OHH-C-O-C-HIIIIHH分子式GHQHH1.9二甲趣及。3 .同分异构体的书写规律(1)烧烧(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列临、间、对。(2)按照碳链异构一位置异构顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。4 .同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：凡只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁块、丙基、丙醇有2种；戍烷、成块有3种;丁基、丁泓(包括顺反异构)、C8H10(芳浸)有4种;己烷、C7H8O(含紫环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳烧)有8种。(2)基元法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。例如：丁基有4种，丁醇、成醛、戊酸都有4种。(3)替代法：将有机物中的不同原子或基团进行等同转换。例如：一氯乙烷有一个氯原子，五个氢原子，一氯乙烷只有一种结构，假设将五氯乙烷中的Cl原子转换为H原子，而H原子转化为Cl原子，其情况和一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。(4)等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都为同一物质。判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效同一碳原子上连接的-C“3中H原子等效同一分子中处于轴对称位置的氢原子等效。3、常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：a、烯烧与环烷烧(CnH2n)b、块烧、二烯烧和环烯烧(CnH*2)C、苯的同系物、二烘烧和四烯烧等(CnH2M)d、饱和一元醇和酸、烯醇和烯酸等(CnH2n+2)e饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2n0)人饱和一元较酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2n2)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香酰(CnH2nO)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+lNO2)三、有机化合物分子结构的表示方法1有机物结构的各种表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4'戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）乙烷CH3、烯烧黑表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯HHH：C：C：H用“”或“X”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯%P小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型乙烯匏用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯HHIIH-CCH具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出官能团键线式乙酸OOH表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子书写结构简式时要注意：a、表示原子间形成单键的“一”可以省略；b、C=C.C三C中的“="、"三"不能省略，但是醛基、及基则可进一步简写为一CH0、-COOHo2、有机物分子共线共面D共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构
