吡唑醚菌酯的合成研究构.docx
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1、杀菌剂吐嘤醛菌酯和喀菌环胺的合成研3StudyonsynthesisofPyraclostrobinan)Cyprodinilfungicide学科专业化学工程(硕)研究生李清指导教师李巍副研究员企业导师焦运伏研究员级高工独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得究成果,除了文中特别加以标注和致谢之处外,论文中不包含其他人己经发兄写过的研究成果,也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书f过的材料。与我一N工作的N志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作一的说明并表示了谢意。学位论文作者签名:签字口期:年月口学位论文版权使用授权书木学位论文作者完全了解天津大学
2、有关保留、使用学位论文的规定。权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检$采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向E关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)导师签名:学位论文作者签名:签字日期: 年 月口签字口期:年月日摘要甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是继三嗖类杀菌剂之后出现的又一类新型杀菌5在天然抗生素StrobilurinA化合物的基础上开发的一种线粒体呼吸抑制剂,其低毒、高效的杀菌活性,对绝大多数的真菌、半知菌纲和子囊菌纲等病害均彳的预防与治疗作用,与目前在国内市场上使用的其它杀菌剂没有交互抗性。菌酯是R前活性最高
3、的甲氧茶丙烯酸酯类杀菌剂,该化合物的合成技术还未!研究其合成工艺对于改善我国农药结构的落后局而,降低传统杀菌剂对环境E有着非常重要意义。本文对口比嗖酸菌酯的合成工艺进行了研究改进:以对氯三为起始原料经过重氮化,还原,酸化及氧化共四步反应来合成中间体1-(4-;.3.毗嗖醇,含量为97.7%(LC),总收率为60.7%;以邻硝基甲苯为原料,经过)N.酰化,。.甲基化,溟化后得N甲氧基-N-2-浸甲苯氨基甲酸甲酯,然后体1-(4-苯基).3-口比嗖醇反应生成R标化合物毗嗖醐菌酯,纯度大于98.4%总收率大于56.7%(以邻硝基甲苯计),比现有文献有了较大提高,并对合E键步骤浸化做了优化改进,减少了
4、副产物的生成,提高收率,降低成本,整过程操作简单,较适合工业化生产,具有很好的应用前景。口密口定胺类杀菌剂具有广谱杀菌活性,具有独特作用机制,属于蛋氨酸生用抑制剂,主要使用于病原真菌的侵入期和菌丝生长期。喀菌环胺是由瑞士诺4开发的喀咤胺类杀菌剂,其杀菌活活性广谱,且具有高效、低毒和内吸性等4本文对其合成工艺进行了研究,以甲基环丙基酮为起始原料,在氢化钠催化一酸乙酯通过Claisen缩合反应制得环丙酰基丙酮,然后再与苯基胭碳酸盐脱水2经过两步反应来合成喀菌环胺。反应总收率63.5%,产品经提纯质量含量达(LC)o本文所选用的合成工艺较简单,所用原料易得,比较适合工业化生很有前途的杀菌剂。关键词:
5、杀菌剂;甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂;口比嗖醐菌酯;喀咤胺类杀W口密菌环胺;合成ARqTRArTnaturalantibioticcompoundStrobilurinA.Strobilurinfungicideisasortoffurwithbroadspectrum,lowtoxicityandhighefficiency.Ithasefficientprevandtreatmenteffectonalmostallthediseasesincludingfungus,deuteromycetascomycetes.Ithasnoresistancewithotherfungicidesthat
6、havebeenmark(ourcountry.PyraclostrobiniscurrentlythehighestactivityofStrobilurinfungianditssynthesistechnologyhasnotbeenannounced.Tostudyitssynthesisproisverysignificantforimprovingthebackwardstructureofpesticidesinourcandreducingtraditionalfungicidepollutiontotheenvironment.Inthispapsynthesisproces
7、sesofpyraclostrobinwasstudiedandimproved.Theintern1-(4-chlorophenyl)-3-pyrazolidinismadefromp-chloroanilineandmakesup(stepsincludingdiazotization,reducyion,acidificationandoxidation,andthecis97.7%(LC),totalyieldis60.7%,Thenweutilizetheo-nitrotolueneastlmaterialtopreparetheN-methoxy-N-2-brominetoluen
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