第4章糖类的结构与功能.ppt

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1、糖类糖类糖类第四章 糖类一一.糖类概述糖类概述二二.单糖单糖三三.重要单糖及其衍生物重要单糖及其衍生物四四.寡糖寡糖五五.多糖多糖六六.糖复合物糖复合物糖的概念糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。一、糖类概述一、糖类概述Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖(C(C6 6H H1212O O5 5)、脱氧核糖、脱氧核糖(C(C5 5H H1010O O4 4)糖的主要生物学作用：糖的主要生物学作用：重要的生物能源（淀粉、糖原）、结构原料、合成重要的生物能源（淀粉、糖原）、结构原料、合成其他化合物的基

2、本原料。其他化合物的基本原料。细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫疾病。疾病。在癌细胞异常增殖与转移。在癌细胞异常增殖与转移。病原体感染，植物与病原体相互作用。病原体感染，植物与病原体相互作用。豆科植物与根瘤菌的共生。豆科植物与根瘤菌的共生。一、糖类概述一、糖类概述糖的分类（据组成分类糖的分类（据组成分类):):单糖：单糖：在温和条件下不能水解为更小的在温和条件下不能水解为更小的单位。单位。寡糖：寡糖：水解时每个分子产生水解时每个分子产生2-102-1

3、0个单糖个单糖残基。残基。糖复合物糖复合物:分同多糖和杂多糖。分同多糖和杂多糖。一、糖类概述一、糖类概述 CHO|(CHOH)n|CH2OH醛糖通式醛糖通式 CH2OH|C=O|(CHOH)n-1|CH2OH酮糖通式酮糖通式 CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(+)葡萄糖葡萄糖醛糖醛糖 CH2OH|C=O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(-)果糖果糖酮糖酮糖二、单糖二、单糖构型构型:单糖有单糖有D-D-及及L-L-两种异构体。以距醛基最两种异构体。以距醛基最远的不对称碳原子为准，羟基在左的为远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L

4、L构型，构型，羟基在右面的为羟基在右面的为D D构型。凡在理论上可由构型。凡在理论上可由D-D-甘油甘油醛衍生出来的单糖皆为醛衍生出来的单糖皆为D-D-型糖。型糖。二、单糖二、单糖L-L-甘油醛甘油醛 D-D-甘油醛甘油醛不对称不对称碳原子碳原子单糖具有旋光性：+，-二、单糖二、单糖二、单糖二、单糖结构结构单糖的构型、结构、构象OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH构象：构象：一个有机化合物结构中一切原子一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。沿共价键转动而产生的不同空间结构。二、单糖二、单糖构象与构型的本质区别：构象与构型的

5、本质区别：一种构象改变为一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种构型转变为另一种构型重新生成；一种构型转变为另一种构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。时，则要求共价键的断裂和重新生成。二、单糖二、单糖三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物衍生物D D果糖、果糖、D D半乳糖、半乳糖、L L鼠李糖、鼠李糖、D D甘露糖、甘露糖、L L山梨糖、山梨糖、L L岩藻糖、岩藻糖、L L阿拉伯糖、阿拉伯糖、D D核糖、核糖、D D脱氧核糖、脱氧核糖、D D木糖木糖重要的单糖重要的单糖单糖的重要衍生物：单糖的重要衍生物：糖醇

6、糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸乳糖醛酸氨基糖氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。：糖中的羟基为氨基所取代。D-D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖糖苷糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷三、自然界存在的重要单糖及其三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物衍生物寡糖：寡糖：少数单糖（少数单糖（210个）缩合的聚合物。个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是二糖。

7、自然界中最常见的寡糖是二糖。四、寡糖四、寡糖四、寡糖四、寡糖麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡葡糖苷糖苷蔗糖蔗糖OCH2OHOHOHOHCH2OHOHOHCH2OH葡萄糖葡萄糖-，（1 12 2）果糖苷）果糖苷四、寡糖四、寡糖乳乳 糖糖CH2OHOHOHOOHOHOHCH2OHOH半乳糖半乳糖-（1 14 4）葡萄葡萄苷苷四、寡糖四、寡糖四、寡糖四、寡糖纤维二糖纤维二糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡葡糖苷糖苷概念：概念：多个单糖基以糖苷键相连而形多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。成的高聚物。性质：性质：多糖没有还原性和变旋现象，多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。无

8、甜味，大多不溶于水。五、多糖五、多糖结构：结构：一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序单糖的排列顺序3 3个基本结构因素。个基本结构因素。二级结构：指多糖分子骨架的形状。二级结构：指多糖分子骨架的形状。五、多糖五、多糖分类：分类：五、多糖五、多糖 同多糖：由一种单糖缩合而成，如戊糖胶(pentosan)，木糖胶(xylan),阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。杂多糖：由不同类型的单糖缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。五、多糖五、多糖淀 粉直直链链淀淀粉粉五、多糖五、多糖在天然淀粉中约有在天然淀粉中约有20-3

9、0%20-30%的淀粉为直链的淀粉为直链淀粉。淀粉。直链淀粉为直链淀粉为250250300300个个D-D-葡萄糖残基通葡萄糖残基通过过D-1,4-D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。麦芽糖。直链淀粉的分子量约为直链淀粉的分子量约为50,00050,000左右。文左右。文献中也有报导其分子量的范围为献中也有报导其分子量的范围为10,00010,000至至100,000100,000。遇碘显遇碘显紫蓝色紫蓝色。五、多糖五、多糖支支链链淀淀粉粉五、多糖五、多糖支链淀粉中的一些支链淀粉中的一些

10、D-D-葡萄糖也可同样通过葡萄糖也可同样通过-1,4-1,4-糖苷键连接成一条长链，支链淀粉糖苷键连接成一条长链，支链淀粉的分支点应具有的分支点应具有-1,6-1,6-糖苷键的结构。糖苷键的结构。在天然淀粉中约有在天然淀粉中约有70-80%70-80%的淀粉为支链淀的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，一般平均由一般平均由60006000个个D-D-葡萄糖残基组成。其葡萄糖残基组成。其分子量约为分子量约为1000,0001000,000左右。左右。遇碘显遇碘显紫红色紫红色。五、多糖五、多糖淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度淀粉与碘的呈色反应与淀

11、粉糖苷链的长度有关：有关：链长小于链长小于6 6个葡萄糖基，不能呈色。个葡萄糖基，不能呈色。链长为链长为2020个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈红色红色。链长大于链长大于6060个葡萄糖基，呈个葡萄糖基，呈蓝色蓝色。五、多糖五、多糖糖原五、多糖五、多糖借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-41-4糖苷键联接的糖苷键联接的因此糖原分子具有较多的分支结构。糖原的因此糖原分子具有较多的分支结构。糖原的分支结构则平均以分支结构则平均以1212个葡萄糖残基为其分支个葡萄糖残基为其分支的长度。的长度。遇碘显遇碘显红紫色红紫色。五、多糖五、多糖纤维素纤维素 由葡萄糖以由

12、葡萄糖以（1 14 4）糖苷）糖苷键连接而成的键连接而成的直链，天然纤直链，天然纤维素为无臭、维素为无臭、无味的白色丝无味的白色丝状物。纤维素状物。纤维素不溶于水、稀不溶于水、稀酸、稀碱和有酸、稀碱和有机溶剂。不溶机溶剂。不溶于水。于水。五、多糖五、多糖植物中纤维素的存在形态植物中纤维素的存在形态五、多糖五、多糖几丁质（壳多糖）几丁质（壳多糖）五、多糖五、多糖几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多糖。因此几丁质糖。因此几丁质(甲壳质甲壳质)也可称为聚乙酰也可称为聚乙酰氨基葡糖氨基葡糖(或壳多糖或壳多糖)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。比较坚硬，为甲壳动物等

13、的机构材料。五、多糖五、多糖半纤维素半纤维素大量存在于植物木质化部分，包括很多高大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖。分子的多糖。用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是多聚戊糖多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和和多聚己糖多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖如多聚半乳糠和多聚甘露糖)的的混合物。混合物。五、多糖五、多糖琼脂琼脂(agar)(agar)是某些海藻是某些海藻(如石花菜属如石花菜属)所含的多糖物质，所含的多糖物质，主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微生物培养基组分。生物培养基组

14、分。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。l l一一2%2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电泳、免疫扩散的支持物之一。泳、免疫扩散的支持物之一。五、多糖五、多糖五、多糖五、多糖葡聚糖葡聚糖葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶血浆替代物血浆替代物五、多糖五、多糖甘露聚糖甘露聚糖这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖。富有粘多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原以及

15、机体与许多传染病原(细菌、病毒细菌、病毒)的相的相互作用上都起着重要作用。互作用上都起着重要作用。五、多糖五、多糖糖胺聚糖糖胺聚糖透明质酸透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)五、多糖五、多糖其主要功能是在组织中吸着水，具有润其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。滑剂的作用。它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。五、多糖五、多糖硫

16、酸软骨素硫酸软骨素存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。中。五、多糖五、多糖肝素肝素肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。体液中。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用目前输血时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形成。于防止血栓形成。五、多糖五、多糖贮藏和结构支持物质。贮藏和结构支持物质。抗凝血作用（肝素）。抗凝血作用（肝素）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。携带生物信息（糖链）。携带生物信息（糖链）。五、多糖五、多糖（一）糖蛋白与蛋白聚糖（一）糖蛋白与蛋白聚糖 多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。物大分子。糖蛋白是蛋白质与寡糖链形成的复合物，糖蛋白是蛋白质与寡糖链形成的复合物，糖成分含量在糖成分含量在1-