第2章脂类物质.ppt

《第2章脂类物质.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第2章脂类物质.ppt（85页珍藏版）》请在优知文库上搜索。

1、第二章第二章 脂类物质脂类物质第一篇第一篇 物质篇物质篇（一）甘油酯类（一）甘油酯类 1、结构、结构 根据脂肪酸数，分单脂酰甘油酯、二脂酰甘油酯根据脂肪酸数，分单脂酰甘油酯、二脂酰甘油酯 和三脂酰甘油酯。和三脂酰甘油酯。三脂酰甘油酯（甘油三酰酯、油脂）结构通式：三脂酰甘油酯（甘油三酰酯、油脂）结构通式：R1、R2、R3：各脂肪酸的烃基。：各脂肪酸的烃基。CH2O C R1 CHO C R2 CH2O C R3 O O O 脂肪酸羧基的脂肪酸羧基的OH与与 甘甘油醇基的油醇基的H连接形成酯键。连接形成酯键。一端带有羧基的长的碳氢链。一端带有羧基的长的碳氢链。不同脂肪酸之间的区别在于碳氢链的长度、

2、饱和与否以及双键的不同脂肪酸之间的区别在于碳氢链的长度、饱和与否以及双键的数目和位置。数目和位置。碳原子是从羧基碳（碳原子是从羧基碳（1 1位碳）开始编号，位碳）开始编号，与羧基碳相邻的碳原子（与羧基碳相邻的碳原子（2 2位碳）为位碳）为碳，碳，3 3位碳和位碳和4 4位碳分别为位碳分别为和和碳，碳，末端的甲基碳为末端的甲基碳为碳原子或碳原子或n n碳原子。碳原子。9 9：表示双键在脂肪酸的第：表示双键在脂肪酸的第9 9和第和第1010位碳之间。位碳之间。9 9：表示从：表示从碳开始计数，碳开始计数，双键在第双键在第9 9为碳上。例如：为碳上。例如：CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7

3、COOH18:19 919101818:19 9CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH(CH2)7COOH 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18丁酸丁酸（酪酸）（酪酸）4 4：0 0己酸己酸（羊油酸）（羊油酸）6 6：0 0辛酸辛酸（羊脂酸）（羊脂酸）8 8：0 0十二酸十二酸（月桂酸）（月桂酸）1212：0 0十四酸十四酸（豆蔻酸）（豆蔻酸）1414：0 0十六酸十六酸（软脂酸）（软脂酸）1616：0 0十八酸十八酸（硬脂酸）（硬脂酸）1818：0 0二十酸二十酸（花生酸）（花生酸）2020：0 0十八碳一烯酸十八碳一烯酸（油酸）（油酸）1818：1 19 9十八碳

4、二烯酸十八碳二烯酸（亚油酸）（亚油酸）1818：2 29 9，1212十八碳三烯酸十八碳三烯酸（亚麻酸）（亚麻酸）1818：3 39 9，1212，1515二十碳四烯酸二十碳四烯酸（花生四烯酸）（花生四烯酸）2020：4 45 5，8 8，1111，1414二十碳五烯酸二十碳五烯酸2020：5 55 5，8 8，1111，1414，1717EPAEPA二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸2222：6 64 4，7 7，1010，1313，1616，1919DHADHA部部 分分 脂脂 肪肪 酸酸脂肪酸链长为脂肪酸链长为14201420个碳原子的占多数，且都是偶数，最常个碳原子的占多数，且都是偶数，最常

5、见的是见的是1616个或个或1818个碳原子的酸。个碳原子的酸。1212碳以下的饱和脂肪酸大量碳以下的饱和脂肪酸大量存在于哺乳动物的乳脂中。存在于哺乳动物的乳脂中。饱和脂肪酸中饱和脂肪酸中 最常见的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最常见的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最常见的是油酸。最常见的是油酸。高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸。和脂肪酸。不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。单不饱和脂肪酸的双键位置一般在单不饱和脂肪酸的双键位置一般在910910位

6、碳之间；多不饱位碳之间；多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于和脂肪酸中的一个双键一般也位于910910位碳之间，其他双键位碳之间，其他双键位于位于9 9位碳和碳氢链的末端甲基之间，且在两个双键之间往往位碳和碳氢链的末端甲基之间，且在两个双键之间往往存在一个亚甲基。少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键：存在一个亚甲基。少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键：（-CH=CH-CH=CH-)-CH=CH-CH=CH-)细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多，且绝大细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多，且绝大多数为饱和脂肪酸。细菌的不饱和脂肪酸只有一个双键，哺多数为饱和脂肪酸。细菌的不饱和脂肪

7、酸只有一个双键，哺乳动物体内能够合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，但不能乳动物体内能够合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，但不能合成亚油酸、亚麻酸合成亚油酸、亚麻酸。HCH3C CHCOOH反油酸（反式）反油酸（反式）CH3C CHHCOOH油酸（顺式）油酸（顺式）不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型，且都属于顺式，不饱和脂肪酸几乎都具有相同的几何构型，且都属于顺式，只有极少数的属于反式。只有极少数的属于反式。与水或乙醇可任意比例互溶。不溶于乙醚、氯仿及苯。与水或乙醇可任意比例互溶。不溶于乙醚、氯仿及苯。甘油在脱水剂（如硫酸氢钾、五氧化二磷）存在下加热，甘油在脱水剂（如硫酸氢钾、五氧化二磷）存在下加

8、热，生成丙烯酸，成为有刺激性臭味的气体。此反应可用于鉴定生成丙烯酸，成为有刺激性臭味的气体。此反应可用于鉴定甘油。甘油。CH2 OH CH O H CH2 OH 2、甘油三酰酯的理化性质、甘油三酰酯的理化性质脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。产生甘油及脂肪酸。脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。产生甘油及脂肪酸。CH2O C R CHO C R CH2O C R O O O CH2O H CHOH CH2OH+3R-COOH酯 酶如果是碱作用，则得甘油和脂肪酸盐（皂），碱水解脂肪也叫皂化。如果是碱作用，则得甘油和脂肪酸盐（皂），碱水解脂肪也叫皂化。CH2O C R CHO C R CH2O C R O O

9、O+3KOH CH2O H CHOH CH2OH+3R-COOK脂肪的平均分子量脂肪的平均分子量=3 56 56 1000 1000 皂化价 56：KOH分子量。不饱和脂肪在有催化剂（如不饱和脂肪在有催化剂（如NiNi）的作用下，脂肪酸上的双键可加）的作用下，脂肪酸上的双键可加氢而饱和氢而饱和氢化氢化。（棉子油、豆油、菜籽油部分氢化制成半固体脂肪）（棉子油、豆油、菜籽油部分氢化制成半固体脂肪）溴、碘同样可加入不饱和双键上产生饱和卤化脂溴、碘同样可加入不饱和双键上产生饱和卤化脂卤化卤化。脂肪中不饱和脂肪可被分子氧或活性氧氧化，生成脂肪酸过氧化物。脂肪中不饱和脂肪可被分子氧或活性氧氧化，生成脂肪酸

10、过氧化物。天然油脂暴露在空气中经相当长的时间后败坏而发生臭味天然油脂暴露在空气中经相当长的时间后败坏而发生臭味酸败。酸败。光、热或微生物作用可水解脂类。放出自由脂肪酸，低光、热或微生物作用可水解脂类。放出自由脂肪酸，低分子脂肪酸有臭味。分子脂肪酸有臭味。空气中氧将脂肪中不饱和脂肪酸氧化，产生有臭味的醛空气中氧将脂肪中不饱和脂肪酸氧化，产生有臭味的醛和酮类物质。和酮类物质。含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯（乙酰基与含羟基的甘油酯和醋酸酐作用生成乙酰化酯（乙酰基与OHOH基结合）基结合）。R-C-(CH2)x-CO H OH3C3H5O3R-C-(CH2)x-CO H O-CO-CH33C3

11、H5O3+3(CH3CO)2O+3CH3COOH羟基化甘油酯羟基化甘油酯乙酰化甘油酯乙酰化甘油酯醋酸酐醋酸酐 蜡是脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯。天然的蜡中往往含蜡是脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯。天然的蜡中往往含有一些游离的脂肪酸和脂肪醇。有一些游离的脂肪酸和脂肪醇。蜡在常温时是固体，能溶于醚、苯、三氯甲烷等有机溶蜡在常温时是固体，能溶于醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂。蜡既不被脂肪酶水解，也不易皂化。蜡和它的脂肪醇在剂。蜡既不被脂肪酶水解，也不易皂化。蜡和它的脂肪醇在水中都不溶解。水中都不溶解。动植物中（如昆虫）、水果以及植物各器官的表面通常动植物中（如昆虫）、水果以及植物各器官的表面通常有一薄层的蜡存

12、在，有防止水的侵蚀与蒸发的作用。有一薄层的蜡存在，有防止水的侵蚀与蒸发的作用。蜂蜡是软脂酸与三十碳醇所成的酯。蜂蜡是软脂酸与三十碳醇所成的酯。除含有醇类、脂肪酸外，还含有其他物质的脂复合脂。除含有醇类、脂肪酸外，还含有其他物质的脂复合脂。如：磷脂、糖脂、脂蛋白等。如：磷脂、糖脂、脂蛋白等。为含磷酸的复合脂。是细胞膜的重要成分。分为甘油醇磷为含磷酸的复合脂。是细胞膜的重要成分。分为甘油醇磷脂和鞘氨醇磷脂。脂和鞘氨醇磷脂。、甘油醇磷脂、甘油醇磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基团（如胆碱、乙醇胺、是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基团（如胆碱、乙醇胺、丝氨酸、脂性醛基、脂酰基或肌醇等）组成。是磷脂酸的衍丝

13、氨酸、脂性醛基、脂酰基或肌醇等）组成。是磷脂酸的衍生物。生物。C H O CH2O C R1 OR2 C O O CH2O 甘油醇磷脂的通式：甘油醇磷脂的通式：、：脂酰基的碳氢基。：其他基团。、：甘油碳链立体专一序数（、位置不能交换）。所有甘油衍生物的名称前应冠以符号。如：磷酸甘油磷酸甘油结构：含甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱等基团，结构和三脂酰甘油不同的结构：含甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱等基团，结构和三脂酰甘油不同的是是1 1个脂酰基被磷酰胆碱基所代替。磷脂酰胆碱有个脂酰基被磷酰胆碱基所代替。磷脂酰胆碱有 型与型与 型之分，型之分，型即型即磷酰胆碱基连接在甘油的第磷酰胆碱基连接在甘油的第3 3碳位上

14、，碳位上，型的磷酰胆碱基连接在第碳位上。型的磷酰胆碱基连接在第碳位上。基如在甘湍碳链左边则称基如在甘湍碳链左边则称 磷脂酰胆碱。自然界存在的磷脂酰胆碱。自然界存在的为为 磷脂酰胆碱。磷脂酰胆碱的磷酸上的和胆碱基上的基磷脂酰胆碱。磷脂酰胆碱的磷酸上的和胆碱基上的基都可离解，因此又可写成两性离子型。都可离解，因此又可写成两性离子型。性质：性质：CH2O （）C H O CH2O C R1 OR2 C O O磷酰胆碱端，亲水端（极性端）磷酰胆碱端，亲水端（极性端）疏水端（非极性端）疏水端（非极性端）脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。油酸

15、、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。结构：结构：结构和卵磷脂相似，只是以乙醇胺和丝氨酸代替胆碱。结构和卵磷脂相似，只是以乙醇胺和丝氨酸代替胆碱。性质：性质：脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、油酸及少量的二十碳四烯酸。脂肪酸常见的有：软脂酸、硬脂酸、油酸及少量的二十碳四烯酸。糖脂：糖脂：一个或多个单糖残基与单脂酰甘油或二脂酰甘油的羟基，或一个或多个单糖残基与单脂酰甘油或二脂酰甘油的羟基，或与鞘氨醇或神经酰胺上的羟基以糖苷键相连所形成的化合物。与鞘氨醇或神经酰胺上的羟基以糖苷键相连所形成的化合物。脂蛋白可根据其蛋白质组成大致分为：脂蛋白可根据其蛋白质组成大致分为：核蛋白类、磷蛋白类和单纯蛋白类。核蛋白类、

16、磷蛋白类和单纯蛋白类。属于异戊二烯衍生物。属于异戊二烯衍生物。萜类根据异戊二烯的数目分类。萜类根据异戊二烯的数目分类。由两个异戊二烯构成的称为单萜，由两个异戊二烯构成的称为单萜，3 3个异戊二烯构成的称为倍半萜，个异戊二烯构成的称为倍半萜，4 4个异戊二烯构成的称为二萜。个异戊二烯构成的称为二萜。植物中的萜类多数有特殊气味，植物中的萜类多数有特殊气味，V VA A、V VE E、V VK K等都属于萜类。等都属于萜类。异戊二烯分子结构异戊二烯分子结构 分为：动物固醇、植物固醇和酵母固醇。分为：动物固醇、植物固醇和酵母固醇。胆固醇：又称胆甾醇。占脑固体物质的胆固醇：又称胆甾醇。占脑固体物质的17%17%，胆结石几乎都是由胆，胆结石几乎都是由胆固醇构成。固醇构成。胆固醇易溶于乙醚、氯仿、苯及热乙醇，不能皂化。胆固醇易溶于乙醚、氯仿、苯及热乙醇，不能皂化。7-7-脱氢胆固醇：存在于动物皮下，在紫外线作用下生成维生素脱氢胆固醇：存在于动物皮下，在紫外线作用下生成维生素D D3 3。是植物细胞的重要组分，不能为动物吸收利用。是植物细胞的重要组分，不能为动物吸收利用。存在于酵母、霉菌中存在于酵母、