第4章脂类.ppt

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1、1第四章第四章 脂类脂类Lipids24.1 概述概述4.2 油脂类物质的理化性质油脂类物质的理化性质4.3 油脂加工化学油脂加工化学4.4 其它脂类物质其它脂类物质主要内容主要内容3本章重点本章重点l1.基本概念；基本概念；l2.脂类物质的基本物理属性和与质量有关脂类物质的基本物理属性和与质量有关的一些参数；的一些参数；l3.脂类氧化反应的基本过程和过程中主要脂类氧化反应的基本过程和过程中主要步骤基本特征；步骤基本特征；l4.脂类在加热条件下的一些反应；脂类在加热条件下的一些反应；l5.油脂在食品加工中的应用油脂在食品加工中的应用.4 定义：不溶于水而溶于有机溶剂的有机定义：不溶于水而溶于有

2、机溶剂的有机 化合物。化合物。95%95%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，即脂肪的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，即脂肪（fatfat）脂：室温下为固体脂：室温下为固体油：室温下为液体油：室温下为液体 一、定义一、定义 P824.1 概述概述4.1.1 脂类化合物脂类化合物5Lipids通常具有下列共同特征通常具有下列共同特征:v 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙 酮等有机溶剂。酮等有机溶剂。v 大多具有大多具有酯酯的结构，并以脂肪酸形成的酯的结构，并以脂肪酸形成的酯 最多。最多。v 都是由生物体产生，并能被生物体所利用都是由生物体产生，并能被生物体所利用

3、（与矿物油不同）。（与矿物油不同）。F 例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。6食用脂的两种形式食用脂的两种形式n游离脂，或可见脂肪游离脂，或可见脂肪 是指从植物或动物中分离出来的脂是指从植物或动物中分离出来的脂 如奶油、猪油或色拉油如奶油、猪油或色拉油 n食品组分食品组分 是指存在于食品中，作为食品的一部分是指存在于食品中，作为食品的一部分 不是以游离态存在不是以游离态存在 例如肉、乳、大豆中的脂例如肉、乳、大豆中的脂7 按来源分：按来源分：乳脂类、植物脂、动物脂、乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂海产品动物油、微生物油脂单纯酰基油，混合酰基油。单纯酰

4、基油，混合酰基油。按脂肪酸构成分：按脂肪酸构成分：二、分类二、分类 P848 按不饱和程度分：按不饱和程度分：干性油：干性油：碘值大于碘值大于130，如桐油、亚麻油、红花油等；，如桐油、亚麻油、红花油等；半干性油：半干性油：碘值介于碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等；，如棉籽油、大豆油等；不干性油：不干性油：碘值小于碘值小于100，如花生油、菜子油等。，如花生油、菜子油等。9 简单脂质简单脂质 酰基甘油酰基甘油 甘油甘油+脂肪酸脂肪酸 （占天然脂质的（占天然脂质的95%95%）（simple lipids）蜡蜡 长链脂肪醇长链脂肪醇+长链脂肪酸长链脂肪酸 复合脂质复合脂质 磷酸酰基甘油

5、磷酸酰基甘油 甘油甘油+脂肪酸脂肪酸+磷酸盐磷酸盐+含氮基团含氮基团（complex lipids）鞘磷脂类鞘磷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸+磷酸盐磷酸盐+胆碱胆碱 脑苷脂类脑苷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸+糖糖 神经节苷脂类神经节苷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸+碳水化合物碳水化合物 衍生脂质衍生脂质 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等（derivative lipids）真脂真脂类脂类脂 按化学结构分：按化学结构分：10三、脂类的作用三、脂类的作用 P82提供必需脂肪酸提供必需脂肪酸脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体提供滑润的口感，光润的外观，

6、塑性脂肪的造型功能提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪的造型功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质热量最高的营养素热量最高的营养素()11 R1=R2=R3，单纯甘油酯单纯甘油酯；Ri 不完全相同时，不完全相同时，混合甘油酯混合甘油酯；R1R3，C2原子有手性，天然油脂多为原子有手性，天然油脂多为L L型。型。碳原子数多为碳原子数多为偶数偶数，且多为，且多为直链直链脂肪酸脂肪酸4.1.2 脂类化合物的组成及结构脂类化合物的组成及结构一、基本结构一、基本结构12CH2CHR1R2R3OCOCH2OOCOCOR1R2甘油三酯类COO蜡CH2CHR1R2OCOCH

7、2OOCOPOOO-AnAn=HOCH2CH2N+H3脑磷脂(PE)HOCH2CH2N+(CH3)3卵磷脂(PC)磷脂13CH3(CH2)12CHCHCHNHCORCH2OPOOO-CH2CH2N+(CH3)3鞘胺磷酸胆碱鞘脂（神经磷脂）HORH3CH3CR=胆甾醇R=谷甾醇甾醇类14CH2CHR1R2OCOCH2OOCOThTh=半乳糖葡萄糖甘露糖糖基甘油二酰基(糖脂)H2H1H1H2=-胡 萝 卜 素H1=H2-胡 萝 卜 素H1=H2-胡 萝 卜 素类 胡 萝 卜 素 类(另 外 还 有 番 茄 红 素 等）15 a.常见种类常见种类：酪酸（酪酸（4C）、）、己酸（己酸（6C）、）、辛酸

8、（辛酸（8C）、）、羊脂羊脂酸（酸（10C）、）、月桂酸（月桂酸（12C）、）、肉豆蔻酸（肉豆蔻酸（14C）、）、棕榈酸（棕榈酸（16C，软脂酸）、硬脂酸（软脂酸）、硬脂酸（18C）、）、花生酸花生酸（20C）、）、山嵛酸（山嵛酸（22C）b.结构特点结构特点：偶数偶数C、直链、不含直链、不含C=C。二、脂肪酸的常见种类和结构二、脂肪酸的常见种类和结构 P8316 a.常见种类常见种类：月桂烯酸（：月桂烯酸（C12、顺顺9）、豆蔻烯酸（）、豆蔻烯酸（C14，顺顺9）、棕榈油酸（）、棕榈油酸（C16，顺顺9）、油酸（）、油酸（C18，顺顺9）、）、反油酸（反油酸（C18，反反9）、芥酸（）、芥酸

9、（C22，顺顺13）；）；：亚油酸（：亚油酸（C18，顺顺9、顺、顺12）、癸二烯酸）、癸二烯酸（C10，反反2、顺、顺4）、十二碳二烯酸（顺）、十二碳二烯酸（顺2、顺、顺4）；）；：亚麻酸（亚麻酸（C18，顺顺9、顺、顺12、顺、顺15）、）、亚麻酸（亚麻酸（C18，顺，顺6、顺、顺9、顺、顺12）、）、桐酸（桐酸（C18，顺顺9、反、反11、反、反13）、）、桐酸（桐酸（C18，反，反9、反、反11、反、反13）17CH2CH3CCHHCH2CCHHCH2CCHHCH2()COOH2CCHHCH2CCHHCH24710131619CCHHCH2：花生四烯酸（：花生四烯酸（C20，5,8,1

10、1,14）、）、EPA（C20，5,8,11,14,17）、）、DHA（C22，4,7,10,13,16,19)b.结构特点结构特点：偶数偶数C、直链、含一个或多个、直链、含一个或多个C=C、C=C构型多构型多为顺式。为顺式。18CH2CH3(CH2)5CHCHCH(CH2)7COOHOH蓖麻酸(12-羟基油酸)CH3(CH2)xCCCH2(CH2)yCOOH锦葵酸(x+y=13)CH3(CH2)4CCO(CH2)7COOHCH2CHCH环氧油酸(CH2)12COOH大风子酸(CH2)5CHCH(CH2)4COOH大风子油酸 另外，在自然界还存在少量奇数另外，在自然界还存在少量奇数C的脂肪酸，

11、如的脂肪酸，如在昆虫中发现的十五碳酸、十七碳酸等。在昆虫中发现的十五碳酸、十七碳酸等。特点特点：种类较少、可看作常见种类的衍生物、：种类较少、可看作常见种类的衍生物、多出现于天然药物中。多出现于天然药物中。194.1.3 脂肪酸及甘油三酯的命名脂肪酸及甘油三酯的命名CH2CH3CCHHCH2CCHHCH2CCHHCH2()COOH2CCHHCH2CCHHCH24710131619CCHHCH2一、脂肪酸的命名一、脂肪酸的命名 P82 a.来源名称来源名称：如棕榈酸、油酸、亚麻酸、蓖麻酸等。：如棕榈酸、油酸、亚麻酸、蓖麻酸等。b.系统命名法系统命名法：如：如DHA系统名称为：系统名称为：4顺顺,

12、7顺顺,10顺顺,13顺顺,16顺顺,19顺顺-二十二碳六烯酸。二十二碳六烯酸。20 c.数字命名数字命名法：法：（1）双键位次构型双键位次构型-n(C总数）总数）:m(双键数）双键数）如：硬脂酸：如：硬脂酸：18:0 棕榈酸：棕榈酸：16:0 亚油酸：亚油酸：9c,12c-18:2 DHA：4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6 对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪酸也有从末端酸也有从末端C开始编号的，表示为：开始编号的，表示为：n:mx(末端双末端双键位次）或键位次）或n:m(n-x)。如：亚油酸：。如：亚油酸：18:26或或1

13、8:2(n-6)，-亚麻酸：亚麻酸：18:33或或18:3(n-3)（2）双键位次构型双键位次构型Cn:m 如亚油酸：如亚油酸：9c,12cC18:221 表表4-1 一些常见脂肪酸的命名一些常见脂肪酸的命名 数字命名数字命名 系统命名系统命名 俗名或普通名俗名或普通名 英文缩写英文缩写 4:0 丁酸丁酸 酪酸酪酸（Butyric acid）B 6:0 己酸己酸 己酸己酸 (Caproic acid)H 8:0 辛酸辛酸 辛酸辛酸 (Caprylic acid)Oc 10:0 癸酸癸酸 癸酸癸酸 (Capric acid)D 12:0 十二酸十二酸 月桂酸月桂酸(Lauric acid)La

14、14:0 十四酸十四酸 肉豆蔻酸肉豆蔻酸(Myristic acid)M 16:0 十六酸十六酸 棕榈酸棕榈酸(Palmtic acid)P 16:1 9-十六烯酸十六烯酸 棕榈油酸棕榈油酸(Palmitoleic acid)Po 18:0 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸(Stearic acid)St 18:1 9 9-十八烯酸十八烯酸 油酸油酸 (Oleic acid)O 18:2 6 9,12-十八二烯酸十八二烯酸 亚油酸亚油酸(Linoleic acid)L 18:3 3 9,12,15-十八三烯酸十八三烯酸 -亚麻酸亚麻酸(Linolenic acid)-Ln 18:3 6 6,9,12

15、-十八三烯酸十八三烯酸 -亚麻酸亚麻酸(Linolenic acid)-Ln 20:0 二十酸二十酸 花生酸花生酸(Arachidic acid)Ad 20:4 6 5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸 花生四烯酸花生四烯酸(Arachidonic acid)An 20:5 3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸 (Eicosapentanoic acid)EPA 22:1 9 13-二十二烯酸二十二烯酸 芥酸芥酸 (Erucic acid)E 22:6 3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid)DHA

16、22赫尔斯曼立体有择位次编排命名法（赫尔斯曼立体有择位次编排命名法（Sn命名）：命名）：CHCH2OCO(CH2)16CH3CH2OCO(CH2)18CH3CH3(CH2)14COO1-硬脂酰-2-软脂酰-3-花生酰-Sn甘油二、甘油三酯的命名二、甘油三酯的命名 P8323三、天然油脂中脂肪酸的分布三、天然油脂中脂肪酸的分布 P85（1 1）动物脂肪）动物脂肪u乳脂乳脂 主要的脂肪酸是棕榈酸主要的脂肪酸是棕榈酸,油酸与硬脂酸，含短链油酸与硬脂酸，含短链脂肪酸脂肪酸C4C12，少量的，少量的支链、奇数碳支链、奇数碳FAFA。u高等陆生动物脂高等陆生动物脂 大量的大量的C16和和C18饱和脂肪饱和脂肪酸酸(P,St)和中等量不饱和中等量不饱和和FAFA（O和和L),mp),mp较高较高u水产动物油脂水产动物油脂 高不饱和脂肪酸高不饱和脂肪酸,EPA(20:5),DHA(22:6)。u两栖类、爬行类、鸟两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物类和啮齿动物 FAFA的组成介于水产动物的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。和陆产高等动物之间。24（1 1）动物脂肪）动物脂肪鲱鱼鲱鱼鲑鱼鲑鱼沙丁鱼沙丁鱼小鸡