第3章苯丙素类.ppt
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1、第三章一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素第三章第三章 苯丙素类苯丙素类四、木脂素四、木脂素概念:苯丙素是天然存在的一类含有一个或几概念:苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个个C6-C3基团的酚性物质基团的酚性物质。常见的有苯丙烯、苯丙。常见的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等,广义的讲,黄酮类也是酸、香豆素、木脂素等,广义的讲,黄酮类也是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。由此而来。取代方式:在苯核上常有羟基和烷氧基取代,取代方式:在苯核上常有羟基和烷氧基取代,有时会有烷基取代。有时会有烷基取代。生源:
2、是由生源:是由莽草酸莽草酸(shikimic acid)通过芳香氨通过芳香氨基酸基酸(苯丙氨酸或酪氨酸苯丙氨酸或酪氨酸)合成而来。合成而来。一、概一、概 述述O HO HO HC O O HOOHC O O HN H2OHC O O HOHC O O HOHC O O HOHOHC O O HC H3OOHC H2O HC H3OOHC O O HO HOHC O O HO g lcOHOOOHC H2O g lc莽草 酸酪氨 酸对羟基 桂 皮酸阿 魏 酸松柏醇O 甲基 化 H 缩合缩合 木脂素木质素7-羟基 香 豆 素香 豆 素H 苯丙 烯 类苯丙 醇 类一、概一、概 述述 P107 一、概
3、述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素第三章第三章 苯丙素类苯丙素类四、木脂素四、木脂素 植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的:有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的:1 对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸 R1=H R2=H (p-hydroxy cinnamic acid)2 咖啡酸咖啡酸 (caffeic acid)OH H 3 阿魏酸阿魏酸 (ferulic acid)OCH3 H 4 芥子酸芥子酸 (sinapic acid)OCH3 OCH3至少还有六种桂皮酸衍生物,但较少见,如
4、异阿魏酸至少还有六种桂皮酸衍生物,但较少见,如异阿魏酸(isoferulic acid)、邻羟基桂皮酸、邻羟基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、对甲氧基桂皮酸对甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。等。COOHOHR1R2二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物 苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等结合成酯存在,其中一些化合物还有较强的生理活性。结合成酯存在,其中一些化合物还有较强的生理活性。绿原酸(绿原酸(chlorogenic acid)3-咖啡酰奎宁酸咖啡酰奎宁酸OHOHOHOHOOC
5、OHOHOC二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物 绿原酸是绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸,存在于很多中药如茵陈、咖啡酰奎宁酸,存在于很多中药如茵陈、金银花中,是其金银花中,是其抗菌抗菌、利胆利胆的有效成分。中华人民共和的有效成分。中华人民共和国药典一部国药典一部(2005版版)中收录的金银花,其含量测定方法中收录的金银花,其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行是以绿原酸为对照品进行HPLC测定。同样,药典收录的测定。同样,药典收录的复方制剂复方制剂“双黄连口服液双黄连口服液”是由金银花、黄芩和连翘组是由金银花、黄芩和连翘组成的复方,其鉴别项中即以是否含的绿原酸作为鉴别金成的复方,其鉴别项中即以是否含的绿原
6、酸作为鉴别金银花的依据。除此以外,常见含有苯丙酸成分的中药还银花的依据。除此以外,常见含有苯丙酸成分的中药还有升麻有升麻(含阿魏酸等含阿魏酸等)、茵陈、茵陈(含绿原酸含绿原酸)及川芎及川芎(含阿魏含阿魏酸酸)等。等。二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素第三章第三章 苯丙素类苯丙素类四、木脂素四、木脂素 香豆素是具有香豆素是具有苯骈苯骈-吡喃酮吡喃酮母核的一类化合物的总称,母核的一类化合物的总称,在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。OHCOOHOO顺邻 羟 基桂皮 酸香 豆 素
7、12345678三、香豆素三、香豆素 Coumarin 香豆素类化合物也广泛分布于植物界,只有少数来香豆素类化合物也广泛分布于植物界,只有少数来自动物和微生物,在伞形科、豆科、芸香科、茄科和自动物和微生物,在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物中分布更广泛。其中被药典收载的有秦皮、菊科等植物中分布更广泛。其中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、茵陈、补骨脂等。白芷、独活、前胡、茵陈、补骨脂等。在植物体内,香豆素类化合物常常以游离状态或与在植物体内,香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、叶、糖结合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、叶、茎和果中,通常以幼嫩
8、的叶芽中含量较高。茎和果中,通常以幼嫩的叶芽中含量较高。三、香豆素三、香豆素 Coumarin三、香豆素三、香豆素 (一一)香豆素的结构类型香豆素的结构类型 香豆素在植物体内是由桂皮酸经氧化、环合而香豆素在植物体内是由桂皮酸经氧化、环合而成,几乎所有的香豆素都含有成,几乎所有的香豆素都含有7-氧取代基。同时氧取代基。同时7-氧代使得氧代使得6-和和8-位电子云密度增大,易于被亲电的位电子云密度增大,易于被亲电的异戊烯基进攻,从而在异戊烯基进攻,从而在6-或或8-位形成位形成 异戊烯基取代,异戊烯基取代,并进一步环合成新的含氧环。并进一步环合成新的含氧环。OOHOOOHOOOHOOOHOOOOO
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