第02章脂类下.ppt

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1、第二章第二章 脂质脂质 学习目标提要：学习目标提要：1 1 脂质的分类；脂质的分类；2 2 脂肪酸的结构和性质，天然脂肪酸的特点；脂肪酸的结构和性质，天然脂肪酸的特点；3 3 脂酰甘油及各种各种磷脂、糖脂的结构及性质；脂酰甘油及各种各种磷脂、糖脂的结构及性质；4 4 了解常见的固醇类物质极其衍生物的结构特点；了解常见的固醇类物质极其衍生物的结构特点；5 5 了解血浆脂蛋白的结构特点、分类及主要功能。了解血浆脂蛋白的结构特点、分类及主要功能。第一节第一节 脂类概述脂类概述第二节第二节 单纯脂质单纯脂质第三节第三节 复合脂质复合脂质第四节第四节 衍生脂质衍生脂质(三三)鞘脂鞘脂 鞘脂，一类含有鞘氨

2、醇骨架的两性脂，一端连鞘脂，一类含有鞘氨醇骨架的两性脂，一端连接着一个长链的脂肪酸，了一端为一个极性的醇。接着一个长链的脂肪酸，了一端为一个极性的醇。鞘脂包括鞘磷脂、脑磷脂以及神经节苷脂，一般存鞘脂包括鞘磷脂、脑磷脂以及神经节苷脂，一般存在于植物和动物膜内，尤其是在中枢神经系统的组在于植物和动物膜内，尤其是在中枢神经系统的组织内含量丰富。织内含量丰富。1.1.鞘氨醇鞘氨醇 是一种是一种长链不饱和氨基醇长链不饱和氨基醇，其，其2 2位氨基以酰位氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接形成神经酰胺。胺键与长链脂肪酸连接形成神经酰胺。鞘氨醇鞘氨醇3 CH2 CH1 CH2OHHOCHCH(CH2)12CH3NH

3、H2.2.神经酰胺神经酰胺 鞘氨醇鞘氨醇2 2位氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接位氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接形成神经酰胺，成为形成神经酰胺，成为鞘脂的母体鞘脂的母体。神经酰胺神经酰胺3 CH2 CH1 CH2OHHOCHCH(CH2)12CH3NHCO神经酰胺是鞘脂类神经酰胺是鞘脂类共同的基本结构共同的基本结构3.3.鞘磷脂鞘磷脂 鞘磷脂，存在于高等动物的鞘磷脂，存在于高等动物的脑髓鞘脑髓鞘，红细胞膜中特别，红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中。丰富，也存在于许多植物种子中。髓鞘髓鞘施旺细胞神经元结构图示神经元结构图示3.3.鞘磷脂鞘磷脂 鞘磷脂是由鞘氨醇代替甘油磷脂中的甘油形成的磷脂。鞘

4、磷脂是由鞘氨醇代替甘油磷脂中的甘油形成的磷脂。甘油磷脂甘油磷脂3 CH2 CH1 CH2OHHOCHCH(CH2)12CH3NHH鞘氨醇鞘氨醇甘油甘油3.3.鞘磷脂鞘磷脂 鞘磷脂分子结构鞘磷脂分子结构脂肪酸脂肪酸鞘氨醇鞘氨醇3 CH2 CH1 CH2OHOCHCH(CH2)12CH3NHCOP OOOCH2CH2N(CH3)3+磷酰胆碱磷酰胆碱鞘磷脂组成：鞘磷脂组成：一个鞘氨醇一个鞘氨醇 一个脂肪酸一个脂肪酸 一个磷酸一个磷酸 一个胆碱或乙醇胺一个胆碱或乙醇胺3.3.鞘磷脂鞘磷脂 鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性鞘磷脂结构与甘油磷脂相似，因此性质与甘油磷脂基本相同。质与甘油磷脂基本相同。4.4

5、.各种鞘脂各种鞘脂 =H、磷酰胆碱、单糖、寡糖等、磷酰胆碱、单糖、寡糖等3 CH2 CH1 CH2OHOCHCH(CH2)12CH3NHCOXFattyacidSphingsoineSphingsolipidGeneral structure神经酰胺神经酰胺胆碱磷酸胆碱磷酸鞘磷脂鞘磷脂葡糖基脑苷脂葡糖基脑苷脂乳糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂神经节苷脂鞘鞘糖糖脂脂 鞘脂中的鞘脂中的糖单体使人类糖单体使人类血液分为不同血液分为不同血型，保证输血型，保证输血安全。血安全。神经酰胺神经酰胺鞘氨醇鞘氨醇岩藻糖岩藻糖乙酰半乳糖乙酰半乳糖半乳糖半乳糖（四）、糖脂（四）、糖脂1.1.鞘糖脂鞘糖脂 神经酰

6、胺的神经酰胺的1-1-位羟基被糖基化形成的化合物位羟基被糖基化形成的化合物组成：组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖 3 CH2 CH1 CH2OHOCHCH(CH2)12CH3NHCOXFattyacidSphingsoineX：糖基糖基 分类分类（根据糖基不同（根据糖基不同是否含有唾液酸或硫酸基）是否含有唾液酸或硫酸基）(1)(1)中性鞘糖脂中性鞘糖脂（脑苷脂）：（脑苷脂）：中性糖基（半乳糖、葡萄糖等）中性糖基（半乳糖、葡萄糖等）糖基在细胞表面，参与细胞识别糖基在细胞表面，参与细胞识别(2)(2)酸性鞘糖脂酸性鞘糖脂 硫酸鞘糖脂硫酸鞘糖脂（硫苷脂）：（硫苷脂）：糖基被糖基

7、被硫酸化；硫酸化；脑中含量丰富脑中含量丰富 神经节苷脂：神经节苷脂：糖基含糖基含唾液酸唾液酸,最重要的鞘糖脂，神经系统（末梢）最重要的鞘糖脂，神经系统（末梢）含量丰富含量丰富,可能与神经冲动传递有关可能与神经冲动传递有关123脑苷脂脑苷脂半缩醛羟基以糖半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接苷键与脂质连接脑苷脂脑苷脂神经节苷脂神经节苷脂鞘糖脂的功能鞘糖脂的功能1.1.构成膜脂质双分子层构成膜脂质双分子层2.2.膜表面糖脂与细胞识别以及组织器官的特异膜表面糖脂与细胞识别以及组织器官的特异 性有关。性有关。2 甘油糖脂甘油糖脂 也称糖基甘油酯，是二酰甘油分子也称糖基甘油酯，是二酰甘油分子sn-3sn-3位上的

8、位上的羟基与糖基以糖苷键连接而成羟基与糖基以糖苷键连接而成 p110p110最常见的甘油糖脂：最常见的甘油糖脂：单半乳糖基二酰基甘油和单半乳糖基二酰基甘油和二半乳糖基二酰基甘油二半乳糖基二酰基甘油二半乳糖基二酰基甘油二半乳糖基二酰基甘油2 甘油糖脂甘油糖脂主要存在于植物界和微生物中，特别是植物的叶绿主要存在于植物界和微生物中，特别是植物的叶绿体和微生物的质膜中含量较多。体和微生物的质膜中含量较多。动物：睾丸、精子、神经系统含量丰富动物：睾丸、精子、神经系统含量丰富复合脂质复合脂质磷脂磷脂糖脂糖脂甘油磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂甘油糖脂甘油糖脂鞘脂鞘脂第四节第四节 衍生脂质衍生脂质一一

9、萜类萜类二二 类固醇类类固醇类(一一)固醇固醇(二二)固醇衍生物固醇衍生物三三 脂蛋白脂蛋白(lipoprotein)(lipoprotein)一一 萜萜 萜和类固醇与前述的各类脂质不同，萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般一般不含脂肪酸不含脂肪酸，属不可皂化脂质。，属不可皂化脂质。萜类可看成是萜类可看成是异戊二烯的聚合物异戊二烯的聚合物。碳架可看成是两个或多个异戊二烯连接而成，碳架可看成是两个或多个异戊二烯连接而成，头尾相连或尾尾相接。头尾相连或尾尾相接。1 萜的结构萜的结构异戊二烯异戊二烯香叶醇香叶醇柠檬烯柠檬烯香茅醛香茅醛薄荷醇薄荷醇防风根烯防风根烯叶绿醇叶绿醇赤霉酸赤霉酸莰烯莰烯蒎烯蒎

10、烯视黄醛视黄醛鲨烯鲨烯羊毛固醇羊毛固醇番茄红素番茄红素可以是直链也可以是环状可以是直链也可以是环状（单环、双环、多环）（单环、双环、多环）分类依据结构中异戊二烯的数目区分分类依据结构中异戊二烯的数目区分单萜：两个异戊二烯单位，单萜：两个异戊二烯单位，植物精油成分；植物精油成分；倍半萜：倍半萜：三个异戊二烯单位，中草药；三个异戊二烯单位，中草药；双萜：双萜：由由4 4个异戊二烯构成的，叶绿素分子成分个异戊二烯构成的，叶绿素分子成分三萜：三萜：固醇类前体；固醇类前体；四萜：四萜：形成多种色素；形成多种色素；多萜：多萜：形成天然橡胶。形成天然橡胶。2 2 萜的分类萜的分类四萜四萜视黄视黄醇醇视黄视黄

11、醛醛泛醌泛醌叶绿醌叶绿醌A是某些生物产品的主要成分：是某些生物产品的主要成分：植物精油植物精油 中药成分或者潜在的新药资源中药成分或者潜在的新药资源A构成植物色素：构成植物色素：类胡萝卜素；叶绿醇等类胡萝卜素；叶绿醇等A某些维生素某些维生素属于萜类，参与代谢调节等属于萜类，参与代谢调节等 VA VA；VEVE；VKVK等等3 3 萜的功能萜的功能1 1 定义：定义：类固醇或甾类，是以类固醇或甾类，是以环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲为基本骨为基本骨架的化合物架的化合物二二 类固醇类固醇甾核及碳的命名顺序甾核及碳的命名顺序2 2 结构特点结构特点 在环戊烷多氢菲骨架上在环戊烷多氢菲骨架上C3C3上有一上

12、有一羟基，在羟基，在C17C17上有一个碳的烃链上有一个碳的烃链，因其结构上有，因其结构上有-OH-OH故名固醇故名固醇极性头极性头4个混合碳氢环个混合碳氢环 甾核甾核烃烃链链CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716胆固醇胆固醇 最常见的动物固醇，脑、肝、肾和蛋黄含量很高，参与细胞最常见的动物固醇，脑、肝、肾和蛋黄含量很高，参与细胞膜的组成，两亲分子，可转化为多种活性物质：激素、维生素、膜的组成，两亲分子，可转化为多种活性物质：激素、维生素、胆汁酸。血液含量过高胆汁酸。血液含量过高动脉粥样硬化。动脉粥样硬化。3 胆固醇和非动物固醇胆固醇和非动物固醇胆固醇结构

13、胆固醇结构植物固醇：植物固醇：谷固醇，抑制胆固醇吸收谷固醇，抑制胆固醇吸收微生物固醇微生物固醇（ergosterol）：麦角固醇麦角固醇维生素维生素D D2 2CH3CH3HO78CHCHCHCHCHCH3CH32223CH3CH3（二）固醇衍生物（二）固醇衍生物皮质醇皮质醇睾酮睾酮黄体酮黄体酮雌二醇雌二醇胆汁酸胆汁酸脱氧胆汁酸脱氧胆汁酸维生素维生素D D膜脂的异常累积导致人类遗传病膜脂的异常累积导致人类遗传病-半乳糖苷酶半乳糖苷酶一般性神经节苷脂沉积症一般性神经节苷脂沉积症氨基己糖苷酶氨基己糖苷酶A ATay-SachsTay-Sachs病病神经节苷脂神经节苷脂GMGM在大脑、在大脑、脾中积

14、累，生长逐步缓脾中积累，生长逐步缓慢、瘫痪、失明；慢、瘫痪、失明；3 34 4岁死亡岁死亡氨糖基脑苷脂酶氨糖基脑苷脂酶鞘磷脂酶鞘磷脂酶大脑、脾、肝中累积，大脑、脾、肝中累积，精神障碍、早死精神障碍、早死Tay-SachsTay-Sachs病婴儿的部分脑细胞的电子显微图病婴儿的部分脑细胞的电子显微图：在溶酶体：在溶酶体中有不正常的神经节苷脂沉积中有不正常的神经节苷脂沉积三、脂蛋白三、脂蛋白 脂质与蛋白质以非共价键结合而成的复合物脂质与蛋白质以非共价键结合而成的复合物。其蛋白质部分叫其蛋白质部分叫载脂蛋白载脂蛋白，脂蛋白广泛存在于血，脂蛋白广泛存在于血浆中，因此又称浆中，因此又称血浆脂蛋白血浆脂蛋

15、白，细胞膜中与脂质融，细胞膜中与脂质融合存在的脂蛋白叫合存在的脂蛋白叫细胞脂蛋白细胞脂蛋白。三、脂蛋白三、脂蛋白(一一)细胞脂蛋白细胞脂蛋白组成组成:蛋白质部分蛋白质部分:主要是糖蛋白主要是糖蛋白 脂质部分脂质部分:主要是磷脂，其次是糖脂主要是磷脂，其次是糖脂（二）血浆脂蛋白（二）血浆脂蛋白1、分类、分类电泳法分类电泳法分类载脂蛋白载脂蛋白胆固醇胆固醇磷脂磷脂三酰甘油和三酰甘油和胆固醇酯胆固醇酯2、血浆脂蛋白的结构、血浆脂蛋白的结构 血浆脂蛋血浆脂蛋白都是球形颗白都是球形颗粒，有一个由粒，有一个由三酰甘油和胆三酰甘油和胆固醇酯组成的固醇酯组成的疏水核心和一疏水核心和一个由磷脂、胆个由磷脂、胆固

16、醇和载脂蛋固醇和载脂蛋白参与的极性白参与的极性外壳。外壳。脂类是疏水的，脂类是疏水的，在血液中不能输在血液中不能输送：送：脂质脂质(疏水疏水)载脂蛋白载脂蛋白(亲水亲水)磷脂和胆固醇磷脂和胆固醇(两亲两亲)血浆脂蛋白血浆脂蛋白(亲亲水水)3、功能、功能 脂蛋白脂蛋白密度密度 /(g/(gcmcm-3-3)颗粒直径颗粒直径 /nm/nm脂质脂质蛋白质蛋白质功能功能CMCM0.960.9610010050050098%98%(主要为主要为TG)TG)2%2%运输外源性的运输外源性的TGTG到体内到体内 VLDL VLDL（前（前-脂蛋白）脂蛋白）0.950.951.0061.0063030808091%91%(主要为主要为TG)TG)8 812%12%运输内源性的运输内源性的TG TG LDLLDL（-脂蛋脂蛋白）白）1.0061.0061.0631.0631818282875%(75%(主要为主要为胆固醇和胆胆固醇和胆固醇酯固醇酯)25%25%运输内源性胆固醇运输内源性胆固醇 HDL HDL（-脂蛋白）脂蛋白）1.0631.0631.21 1.21 5 515 15 5 0%5 0%（主