香豆素波谱解析.ppt
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1、 香豆素波谱解析香豆素波谱解析少数为少数为 5,6-吡喃骈吡喃骈香豆素香豆素 如如;美花椒美花椒内酯内酯香豆素核上的异戊烯基常香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(与邻位酚羟基(7-7-羟基)羟基)环合成呋喃或吡喃环,前环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。者称为呋喃香豆素。指指-吡喃酮环上有取代吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。聚体和三聚体。C3C3、C4C4上上常有取代基:苯基、羟基、常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。异戊烯基等。只有苯环上有取代基只有苯环上有取代基的香豆素的香豆素 如:如:7-羟基香豆素羟基香豆素呋喃香豆素呋喃香豆素(线型和角型)
2、线型和角型)简单香豆素简单香豆素吡喃香豆素(吡喃香豆素(线型和角型线型和角型香豆素的分香豆素的分类类香豆素的分类香豆素的分类简单香豆素简单香豆素取代基:取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧位都有含氧 官能团存在,因此,官能团存在,因此,7-羟香豆素可以羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。认为是香豆素类成分的母体。OOHO7-羟基香豆素羟基香豆素简单香豆素简单香豆素如:属此类型的香豆素化合物如:属此类型的香豆素化合物7-7-甲氧基香豆素甲氧基香豆素(herniarin)欧芹酚欧芹酚-7-甲醚甲醚(osth
3、ole)当归内酯当归内酯(angelicone)OOMeOOOMeOOOOOMeMeO呋喃香豆素(线型和角型)呋喃香豆素(线型和角型)OOHOOOHOOOOHOOOO伞伞形形花花内内酯酯异异戊戊烯烯基基6位位取取代代OOHO异异戊戊烯烯基基8位位取取代代OOOHOOOO补补骨骨脂脂内内酯酯白白芷芷内内酯酯线线型型:补补骨骨脂脂内内酯酯型型角角型型:异异补补骨骨脂脂内内酯酯型型6,7-呋呋喃喃骈骈香香豆豆素素型型7,8-呋呋喃喃骈骈香香豆豆素素型型环环合合的的形形成成过过程程呋喃香豆素(线型和角型)呋喃香豆素(线型和角型)直线型分子是由直线型分子是由C-6C-6异戊二烯与异戊二烯与C-7C-7位
4、羟基环合而位羟基环合而成,三个环在一直线上。成,三个环在一直线上。角型分子是由角型分子是由C-8C-8异戊烯基与异戊烯基与C-7C-7羟基环合而成,羟基环合而成,三个环不在同一条直线上。三个环不在同一条直线上。OOOAB12345678910123COOOAB12345678910123C吡喃香豆素(线型和角型)吡喃香豆素(线型和角型)OOHOOOHOOOOHOOOO伞伞形形花花内内酯酯异异戊戊烯烯基基6位位取取代代OOHO异异戊戊烯烯基基8位位取取代代OOOOHOOO花花椒椒内内酯酯邪邪蒿蒿内内酯酯线线型型:角角型型:6,7-吡吡喃喃骈骈香香豆豆素素型型7,8-吡吡喃喃骈骈香香豆豆素素型型环
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