有机化学糖类.ppt

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1、1第五节 糖苷与双糖 糖的环状半缩醛羟基与另一分子化合物的羟糖的环状半缩醛羟基与另一分子化合物的羟基、氨基或其它基团之间失水所生成的产物叫糖基、氨基或其它基团之间失水所生成的产物叫糖苷。失水时形成的键叫苷键苷。失水时形成的键叫苷键。 最简单的糖苷是甲基葡萄糖苷，最简单的糖苷是甲基葡萄糖苷，1893年年由由E.Fischer首次合成。首次合成。一、糖苷一、糖苷2CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHOHHH CH2OHOH OH OH HHOHH+CH3OHCH3OHH+OHHH CH2OHOH OH OH HHOHOHHH CH2OHOH OH OH HHOCH3 -苷键苷键配基配基甲基甲

2、基 - -D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷OHHH CH2OHOH OH OH HHOCH3甲基甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷 -苷键苷键配基配基糖的残基糖的残基3OHHHHHO CH2OHOHOHOHOHHHHHO CH2OHOHOHCH_CN，苷键，苷键苦杏仁苷苦杏仁苷OHHHHHO CH2OHOHOHOHCOOH水杨苷水杨苷注：糖苷不含半缩醛羟注：糖苷不含半缩醛羟基，因而糖苷不具还原基，因而糖苷不具还原性性, 不与苯肼成脎不与苯肼成脎, 也无也无变旋现象变旋现象.4二、双糖二、双糖 一分子单糖中的半缩醛羟基与另一分子单一分子单糖中的半缩醛羟基与另一分子单糖中的羟基发生失水反应得到的

3、糖叫双糖。糖中的羟基发生失水反应得到的糖叫双糖。双糖双糖还原性双糖：分子中具有半缩醛羟基。还原性双糖：分子中具有半缩醛羟基。非还原性双糖：分子中不具有半缩醛羟基。非还原性双糖：分子中不具有半缩醛羟基。5（一）、非还原性双糖（一）、非还原性双糖蔗糖蔗糖O CH2OHOHOHOH1234563456O CH2OHOOHHO HOCH212-H2O -1,2-苷键苷键 -2,1-苷键苷键OOH CH2OHOHOHOH1234563456O CH2OHHOOHHO HOCH212-呋喃果糖呋喃果糖-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖6（二）、还原性双糖（二）、还原性双糖 还原性双糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另还原

4、性双糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水生成，分子中还保留一分子单糖的醇羟基之间失水生成，分子中还保留有半缩醛羟基故分子具有还原性。有半缩醛羟基故分子具有还原性。1、 麦芽糖的结构麦芽糖的结构 麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子子 -D-吡喃葡萄糖和一分子吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。也可以吡喃葡萄糖。也可以把它看成是两分子葡萄糖之间失水生成的产物。把它看成是两分子葡萄糖之间失水生成的产物。7OHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOH123456123456H_OOHOOHOOOH CH2OHOHOH CH

5、2OHOHOH123456123456 -1，4-苷键苷键半缩醛羟半缩醛羟基不定型基不定型-H2O8麦芽糖的构象式：麦芽糖的构象式： -1，4-苷键苷键半缩醛羟半缩醛羟基基型型OOOOHHOHOHO CH2OH CH2OHOHOH（ -麦芽糖）麦芽糖）92、纤维二糖的结构、纤维二糖的结构 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生一分子解产生一分子-D-吡喃葡萄糖和一分子吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖10OHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOHO_HHO112233454566OHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOHO

6、112233454566半缩醛羟半缩醛羟基不定型基不定型-1，4-苷键苷键（纤维二糖）（纤维二糖）-H2O11OHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOHOOHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOHO112233454566OOOHOHOOH CH2OH CH2OHOHOHOH这三种写法等价这三种写法等价12纤维二糖的构象式纤维二糖的构象式（ 纤维二糖纤维二糖）半缩醛羟半缩醛羟基基型型OOOOHHOHOHO CH2OH CH2OHOHOH-1，4-苷键苷键13OOHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOH123456123456OHOOOH CH2OHOHOH CH2OHOHOHO112233454566麦麦 芽芽 糖糖纤纤 维维 二二 糖糖14OOOOHHOHOHO CH2OH CH2OHOHOH 纤维二糖纤维二糖OOOOHHOHOHO CH2OH CH2OHOHOH -麦芽糖麦芽糖153、乳糖的结构、乳糖的结构OOOHOHOHO CH2OH CH2OHOHOHOHOOHO CH2OHOHOHO CH2OHOHOHOH半缩醛羟基半缩醛羟基-1，4-苷键苷键这两种写法等价这两种写法等价（乳糖）（乳糖）1144