糖类有机化学.ppt

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1、三大能源物质三大能源物质 糖类糖类脂肪脂肪蛋白质蛋白质 六大营养素六大营养素 糖类、油脂糖类、油脂蛋白质、维生素蛋白质、维生素无机盐、水无机盐、水 化合物占人体质量的百分数（%）化合物占人体质量的百分数（%）蛋白质脂肪糖类1518101512无机盐水其他3455671人体内主要物质含量人体内主要物质含量来源来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物组成组成由由C、H、O元素组成元素组成 糖类习惯称碳水化合物，常用通式糖类习惯称碳水化合物，常用通式Cn(H2O)m来表示。但是：来表示。但是： （1）通式并不能反映糖类的结构特点）通式并不能反映糖类的结构特点（2）符合通式的物质也并不一定属于

2、糖类，）符合通式的物质也并不一定属于糖类， 是糖类的不一定符合通式。是糖类的不一定符合通式。 分类分类以水解状况进行分类：以水解状况进行分类：单糖单糖(不能水解成更简单的糖不能水解成更简单的糖)葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖二糖二糖(1mol水解产生水解产生2mol单糖单糖)麦芽糖、蔗糖麦芽糖、蔗糖多糖多糖(1mol水解产生多摩单糖水解产生多摩单糖)淀粉、纤维素淀粉、纤维素糖的概念糖的概念 具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n分类及相互转化分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（210）（ 10）说明葡萄糖分子

3、中含有一个说明葡萄糖分子中含有一个CHO：1、葡萄糖的相对分子质量为、葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳，其中含碳40%，氢氢67%，其余是氧。求分子式。，其余是氧。求分子式。2、在一定条件下，、在一定条件下，1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH2反应，反应，还原成己六醇还原成己六醇3、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个（提示：同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定）个羟基不稳定）4、 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含含6个个C原子的葡萄糖酸原子的葡萄糖酸葡萄糖分子式葡萄糖分子式C6H12

4、O6说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有说明葡萄糖分子中有5个个OH，且分别连，且分别连在在5个个C原子上原子上1、物理性质：观察实物。、物理性质：观察实物。2、化学性质：、化学性质：(1)醛基的性质：醛基的性质：演示葡萄糖的银镜反应、费林反应。演示葡萄糖的银镜反应、费林反应。CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3 +H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2O

5、H(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O1、物理性质：观察实物。、物理性质：观察实物。2、化学性质：、化学性质：(1)醛基的性质：醛基的性质：(2)多羟基的反应：多羟基的反应：与新制的氢氧化铜生成与新制的氢氧化铜生成的溶液的溶液 可用于鉴别。可用于鉴别。发生酯化反应，生成五某酸葡萄糖酯。发生酯化反应，生成五某酸葡萄糖酯。(3)人体内氧化反应人体能量主要来源：人体内氧化反应人体能量主要来源：C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)提问提问丧失体内自我调节血糖水平的人丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有葡萄糖，会得糖尿病，病人的尿液中含有葡萄糖，

6、设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？病？3、制法：工业上通常用淀粉催化水解、制法：工业上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6催化剂催化剂演示对比实验：演示对比实验：热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)葡萄糖葡萄糖还原性糖还原性糖(有有CHO)不能水解不能水解单糖单糖蔗糖蔗

7、糖非还原性糖非还原性糖(无无CHO)水解成一分子葡水解成一分子葡萄糖一分子果糖萄糖一分子果糖二糖二糖 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖) 蔗糖与葡萄糖的比较：蔗糖与葡萄糖的比较： 蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖与麦芽糖的比较：蔗蔗糖糖C12H22O11同分异构同分异构非还原性糖非还原性糖(无无CHO)水解成一分水解成一分子葡萄糖，子葡萄糖，一分子果糖一分子果糖二二糖糖麦麦芽芽糖糖还原性糖还原性糖(有有CHO)水解成二分水解成二分子葡萄糖子葡萄糖二二糖糖C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽

8、糖) (葡萄糖葡萄糖)催化剂催化剂类别类别功能功能品种品种食品色素食品色素 调节食品色泽调节食品色泽胡萝卜素（橙红色）胡萝卜素（橙红色）食用香料食用香料 增加香味增加香味花椒、茴香、桂皮花椒、茴香、桂皮甜味剂甜味剂增加甜味增加甜味糖精、木糖醇糖精、木糖醇鲜味剂鲜味剂增加鲜味增加鲜味味精味精防腐剂防腐剂阻抑细菌繁殖、防止阻抑细菌繁殖、防止食物腐败食物腐败苯甲酸及其钠盐、丙酸钙、苯甲酸及其钠盐、丙酸钙、山梨酸及其盐山梨酸及其盐抗氧化剂抗氧化剂 抗氧化、阻止空气中抗氧化、阻止空气中氧气的氧化氧气的氧化抗坏血酸、维生素抗坏血酸、维生素E、丁、丁基羟茴香醚基羟茴香醚营养强化剂营养强化剂补充食物中缺少的营

9、补充食物中缺少的营养物质养物质食盐加碘、粮食中加赖氨食盐加碘、粮食中加赖氨酸酸三、食品添加剂三、食品添加剂思考思考 A、什么是多糖？淀粉、纤维素的通、什么是多糖？淀粉、纤维素的通式？式？ B、淀粉、纤维素是否属于纯净物？、淀粉、纤维素是否属于纯净物？它们互为同分异构体吗？它们互为同分异构体吗？ C、你在日常生活中经常接触到哪、你在日常生活中经常接触到哪些含淀粉的物质？些含淀粉的物质？D、简述淀粉的物理性质。对于淀、简述淀粉的物理性质。对于淀粉的粉的“糊化糊化”你有感性认识吗？举例。你有感性认识吗？举例。E、据你现有的知识，如何鉴定淀粉、据你现有的知识，如何鉴定淀粉分子的存在？分子的存在？多糖：

10、多糖：能水解生成多个分子单糖的糖类。能水解生成多个分子单糖的糖类。 或：很多单糖分子按一定的方式通或：很多单糖分子按一定的方式通 过分子间脱水，结合而成。过分子间脱水，结合而成。 如淀粉、纤维素：如淀粉、纤维素：通式：通式：(C6H10O5)n1、结构不同，不同的天然高分子化合物。、结构不同，不同的天然高分子化合物。2、n值不同，不是纯净物，不互为同分异值不同，不是纯净物，不互为同分异 构体。构体。四四、淀粉：、淀粉： 1 1、物理性质：、物理性质：白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热水中水中“糊化糊化”。 植物光合作用的产物，种子或块根里。谷植物光合作用的

11、产物，种子或块根里。谷类中含淀粉较多，大米类中含淀粉较多，大米80%；小麦；小麦70%。 支链淀粉支链淀粉(占占80%，含有几千个葡萄糖单，含有几千个葡萄糖单 元元 分子量几十万分子量几十万 ) ；直链淀粉；直链淀粉(占占20%， 含有几百个葡萄糖单元，分子量几万含有几百个葡萄糖单元，分子量几万十十 几万几万)。 2、化学性质：、化学性质：实验实验：淀粉淀粉+稀稀H2SO4 加加NaOH溶液中和酸溶液中和酸 加碘水加碘水不显蓝色不显蓝色 加银氨溶液加银氨溶液产生银镜产生银镜 加碘水加碘水显蓝色显蓝色加银氨溶液加银氨溶液不产生银镜不产生银镜 淀粉淀粉+H2O (1)淀粉无还原性。淀粉无还原性。(

12、2) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂( (酸酸) ) 2、化学性质：、化学性质：讨论讨论 A、如何证明淀粉没有水解？、如何证明淀粉没有水解？ B、如何证明淀粉部分水解？、如何证明淀粉部分水解？ C、如何证明淀粉完全水解？、如何证明淀粉完全水解？ 3、淀粉的用途：、淀粉的用途： (1)人体的重要能源人体的重要能源淀粉在人体内水解：淀粉在人体内水解： 唾液淀粉酶，胰液淀粉酶。唾液淀粉酶，胰液淀粉酶。 (2)工业制葡萄糖和酒精。工业制葡萄糖和酒精。淀粉淀粉 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇淀粉酶淀粉酶催化剂催化剂酒化酶酒化酶五、纤维素五、

13、纤维素： 1、物理性质：、物理性质：脱脂棉花脱脂棉花 白色、无嗅无味、不溶于水、白色、无嗅无味、不溶于水、也不溶于一般有机溶剂。也不溶于一般有机溶剂。 是构成细胞壁的基础物质。木材约一半是是构成细胞壁的基础物质。木材约一半是 纤维素；棉花是自然界中较纯粹的纤维素纤维素；棉花是自然界中较纯粹的纤维素 (92-95%)，脱脂棉和无灰滤纸是纯粹的纤，脱脂棉和无灰滤纸是纯粹的纤 维素。含有几千个葡萄糖单元，分子量几维素。含有几千个葡萄糖单元，分子量几 十万。十万。 2、化学性质：、化学性质：演示实验演示实验观察思考观察思考 纤维素与淀粉哪个较容易水解？纤维素与淀粉哪个较容易水解？ 水解产物是否相同？水

14、解产物是否相同？(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂( (酸酸) )小结小结 1、淀粉、纤维素、淀粉、纤维素 (C6H10O5)n，天然高，天然高 分子化合物，不属同分异构体。分子化合物，不属同分异构体。2、淀粉、纤维素本身无还原性，均能水、淀粉、纤维素本身无还原性，均能水 解生成葡萄糖。解生成葡萄糖。淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤维素纤维素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由几百几千值由几百几千 几千个葡萄糖单元几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道 白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有机溶剂一般有机溶剂十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万1不是同分异构体不是同分异构体 2不是同系物不是同系物 3均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构