烟草化学成分...ppt

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1、第三章烟草含氮化合物第三章烟草含氮化合物第一节第一节 烟草氨基酸烟草氨基酸第二节第二节 烟草蛋白质烟草蛋白质第三节第三节 烟草氨、酰胺、胺类烟草氨、酰胺、胺类第四节第四节 烟草其他含氮化合物烟草其他含氮化合物第五节第五节 主要含氮化合物对烟质的影响主要含氮化合物对烟质的影响（一（一 ）氮素的地球化学）氮素的地球化学地球上的氮素分配地球上的氮素分配 岩石岩石大气圈大气圈生物圈生物圈一、概述一、概述大气圈的大气圈的N N2 2闪电闪电紫外辐射紫外辐射生物固氮生物固氮矿质态氮矿质态氮有机有机N N氨化氨化反硝化反硝化微生物微生物（二）烟草对氮素的利用（二）烟草对氮素的利用NO-3 NO-2NH3谷氨

2、酸谷氨酸谷氨酰氨谷氨酰氨酮戊二酸酮戊二酸2 2谷氨酸谷氨酸其他氨基酸其他氨基酸蛋白质蛋白质（三）烟草中的含氮化合（三）烟草中的含氮化合物物1 1 蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈2 2 叶绿素叶绿素3 3 硝酸盐、亚硝酸盐硝酸盐、亚硝酸盐4 4 生物碱生物碱 TSNATSNA5 5 某些维生素某些维生素第一节第一节 烟草氨基酸烟草氨基酸一、氨基酸的结构和性质一、氨基酸的结构和性质二、烟草中的氨基酸二、烟草中的氨基酸（一）结构（一）结构氨基酸氨基酸 结构通式结构通式1 1 结构结构一、氨基酸的结构和性质一、氨基酸的结构和性质2 2 分类分类2.1 2.1

3、按照氨基的位置可以分：按照氨基的位置可以分：、-、氨基酸等氨基酸等2.2 2.2 按所含烃基不同按所含烃基不同 ：1)脂肪族脂肪族2）芳香族）芳香族3）杂环族）杂环族一氨基一羧基（中性）一氨基一羧基（中性）一氨基二羧基（酸性）一氨基二羧基（酸性）二氨基一羧基（碱性）二氨基一羧基（碱性）OH组氨酸组氨酸NHCOOH脯氨酸脯氨酸2.3 2.3 按构型不同可以分为按构型不同可以分为D D型和型和L L型型 碳原子的构型与碳原子的构型与D D甘油醛相同的称为甘油醛相同的称为D D型，型，与与L L甘油醛相同的称为甘油醛相同的称为L L型。型。 二者生理活性相差很大二者生理活性相差很大在动植物体的酶系统

4、中只能促进在动植物体的酶系统中只能促进L L型氨基酸的代谢型氨基酸的代谢 2.4 2.4 根据是否参与蛋白质组成分为：根据是否参与蛋白质组成分为：1 1）组成蛋白质的氨基酸）组成蛋白质的氨基酸2 2）非蛋白质氨基酸）非蛋白质氨基酸3 3）仅存在于少数蛋白质中的氨基酸）仅存在于少数蛋白质中的氨基酸: : ACCACCL L羟脯氨酸羟脯氨酸( (存在胶原存在胶原蛋白质中蛋白质中) ) 人体不能合成且不能缺少的氨基酸有人体不能合成且不能缺少的氨基酸有8 8种：种：缬氨酸缬氨酸Val, Val, 亮氨酸亮氨酸Leu,Leu,异亮氨酸异亮氨酸Ile, Ile, 苏氨酸苏氨酸ThrThr，赖氨酸，赖氨酸L

5、ys, Lys, 蛋氨酸蛋氨酸MetMet，苯丙氨酸苯丙氨酸Phe,Phe,色氨酸色氨酸TryTry。这这8 8种氨基酸必须从食物中摄取。种氨基酸必须从食物中摄取。（二）性质（二）性质1 1 物理性质物理性质1.11.1无色结晶无色结晶1.21.2溶解性：溶解性： 一般可溶于水，难溶于有机溶剂一般可溶于水，难溶于有机溶剂 胱氨酸和酪氨酸既不溶于水也不溶于有机溶剂胱氨酸和酪氨酸既不溶于水也不溶于有机溶剂 脯氨酸和半胱氨酸既溶于水又溶于有机溶剂脯氨酸和半胱氨酸既溶于水又溶于有机溶剂1.31.3旋光性旋光性：左旋（甘氨酸除外）左旋（甘氨酸除外） 2 2 化学性质化学性质2.12.1由氨基表现出来的性

6、质由氨基表现出来的性质2.22.2由羧基表现出来的性质由羧基表现出来的性质2.32.3由氨基和羧基共同表现出来的性质由氨基和羧基共同表现出来的性质2.12.1由氨基表现出来的性质由氨基表现出来的性质2.1.1 2.1.1 与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出N N2 2 万斯莱克氨基酸测定方法万斯莱克氨基酸测定方法该反应在室温下可迅速进行，只发生在伯氨基上组成蛋白质的该反应在室温下可迅速进行，只发生在伯氨基上组成蛋白质的2020种常见氨基酸仅精氨酸（含胍基）、组氨酸（含咪唑环）、种常见氨基酸仅精氨酸（含胍基）、组氨酸（含咪唑环）、脯氨酸（亚氨基），其他都是伯氨基

7、，因此可以根据反应中脯氨酸（亚氨基），其他都是伯氨基，因此可以根据反应中N N2 2的释放量近似测定样品中的氨基酸含量（的释放量近似测定样品中的氨基酸含量（Van SlykeVan Slyke氨基酸测氨基酸测定法）。定法）。2.1.2 2.1.2 与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的碱性消失碱性消失 甲醛滴定法测氨基酸含量甲醛滴定法测氨基酸含量氨基酸中的氨基与甲醛反应，失去碱性，转变为羧酸类化合物，因此氨基酸中的氨基与甲醛反应，失去碱性，转变为羧酸类化合物，因此可以用可以用NaOHNaOH滴定氨基酸中滴定氨基酸中NHNH4 4+ +的量，再进一步推算

8、出氨基酸的量的量，再进一步推算出氨基酸的量2.1.32.1.3在酶或在酶或H H2 2O O2 2或高锰酸钾作用下氧化脱氨，生成酮酸或高锰酸钾作用下氧化脱氨，生成酮酸 此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，增加香吃味非常重要增加香吃味非常重要2.22.2由羧基表现出来的性质由羧基表现出来的性质2.2.1 2.2.1 酯化、酰胺化、还原为醇酯化、酰胺化、还原为醇 2.2.2 2.2.2 脱羧生成胺脱羧生成胺 2.2.3 2.2.3 脱羧脱胺生成醇脱羧脱胺生成醇2.32.3由氨基和羧基共同表现出来的性质由氨基和羧基共同表现出来的性质2.

9、3.12.3.1两性性质和等电点两性性质和等电点 2.3.22.3.2与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质 2.3.32.3.3与还原糖反应生成氨基糖与还原糖反应生成氨基糖+低温降解低温降解DDMP麦芽酚麦芽酚（一）种类（一）种类（二）存在状态（二）存在状态（三）分布特点（三）分布特点二、烟草中的氨基酸二、烟草中的氨基酸（一）种类（一）种类烤后烟叶种有烤后烟叶种有4343种氨基酸：种氨基酸： 常见的有常见的有2020多种，还有多种，还有2020多种不常见的多种不常见的原因：原因： 调制、陈化过程中，蛋白质水解、游离氨基酸发调制、陈化过程中，蛋白质

10、水解、游离氨基酸发生互变作用生互变作用，如如- - 丙氨酸、丙氨酸、- - 丙氨酸、丙氨酸、D D丙氨酰基丙氨酰基 - D- D-丙氨酸、丙氨酸、-氨基丁酸、氨基丁酸、- - 氨基丁酸、吖叮啶氨基丁酸、吖叮啶- 2 - - 2 - 羧酸、羧酸、- L- L 谷氨酰基谷氨酰基- L- L谷氨酸、谷胱甘肽、高胱氨酸、谷氨酸、谷胱甘肽、高胱氨酸、高丝氨酸、高丝氨酸、6 6 羟基犬尿氨酸、羟基犬尿氨酸、1 1 甲基组氨酸、甲基组氨酸、S S 氧化蛋氨酸、哌可酸、降亮氨酸、吡咯烷氧化蛋氨酸、哌可酸、降亮氨酸、吡咯烷- 2- 2乙酸、乙酸、苯基丙氨酸、氨基乙磺酸等苯基丙氨酸、氨基乙磺酸等 。 不常见氨基酸

11、：不常见氨基酸：（二）存在状态（二）存在状态1 1游离态游离态2 2与糖或多酚类物质形成复杂化合物而存在于烟叶中与糖或多酚类物质形成复杂化合物而存在于烟叶中鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态鲜烟叶中主要的游离氨基酸是：鲜烟叶中主要的游离氨基酸是：天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，调制陈化后调制陈化后（三）分布特点（三）分布特点3.13.1不同烟草类型间氨基酸含量不同不同烟草类型间氨基酸含量不同与烤烟相比，白肋烟具有相当丰富的游离氨基酸与烤烟相比，白肋烟具有相当丰富的游离氨基酸原因原因：1 1白肋烟蛋白质含量大于烤烟白肋烟蛋

12、白质含量大于烤烟 2 2调制期间白肋烟蛋白质水解较烤烟充分（调制期间白肋烟蛋白质水解较烤烟充分（5050VS.20%VS.20%）氨基酸氨基酸烤烟（烤烟（mg/gmg/g）白肋烟白肋烟(mg/g)(mg/g)天冬氨酸天冬氨酸0.130.137.847.84苏氨酸苏氨酸0.040.040.430.43丝氨酸丝氨酸0.060.060.170.17天冬酰胺天冬酰胺1.121.1210.3010.30谷氨酸谷氨酸0.100.101.781.78谷酰胺谷酰胺0.820.820.380.38脯氨酸脯氨酸4.114.110.450.45甘氨酸甘氨酸0.020.020.140.14丙氨酸丙氨酸0.320.32

13、0.350.35缬氨酸缬氨酸0.060.06微量微量异亮氨酸异亮氨酸0.060.06亮氨酸亮氨酸微量微量0.100.10酪氨酸酪氨酸0.680.680.840.84苯丙氨酸苯丙氨酸0.240.240.500.50赖氨酸赖氨酸0.030.030.330.33组氨酸组氨酸0.110.110.450.45精氨酸精氨酸0.260.26色氨酸色氨酸0.500.50合计合计7.847.8424.8824.88表表3.13.1优质卷烟配方烟气中的游离氨基酸优质卷烟配方烟气中的游离氨基酸/ /（mg/gmg/g）注：资料来源于注：资料来源于LeffingwellLeffingwell（19761976），烟碱

14、含量相同），烟碱含量相同烤烟中主要的游离氨基酸：天冬酰胺，谷氨酰氨，脯氨酸烤烟中主要的游离氨基酸：天冬酰胺，谷氨酰氨，脯氨酸白肋烟主要的游离氨基酸：天冬酰胺，天冬氨酸，谷氨酸白肋烟主要的游离氨基酸：天冬酰胺，天冬氨酸，谷氨酸烤烟的蛋白质或氨基酸含量仅是白肋烟的烤烟的蛋白质或氨基酸含量仅是白肋烟的20-2520-25，二者主要氨基酸种类和数量的差异，会影响到吸食品质：二者主要氨基酸种类和数量的差异，会影响到吸食品质： 形成了不同的氨基糖（形成了不同的氨基糖（AmadoriAmadori化合物），化合物），烤烟中烤烟中AmadoriAmadori化合物占陈化烟叶干重的化合物占陈化烟叶干重的1.5-

15、2.51.5-2.5调制后烤烟中游离脯氨酸含量增加的量大大超过了调制后烤烟中游离脯氨酸含量增加的量大大超过了F1F1蛋蛋白质水解产生的量，有假设认为叶绿素的吡咯部分代谢白质水解产生的量，有假设认为叶绿素的吡咯部分代谢部分转化生成了脯氨酸。部分转化生成了脯氨酸。3.23.2不同氮用量不同氮用量 叶片中的叶片中的TAATAA随氮肥用量增加而提高随氮肥用量增加而提高有机氮肥比例增加，有机氮肥比例增加，TAATAA含量下降。含量下降。 氮用量增加，根中氮用量增加，根中与合成烟碱有关的氨基酸与合成烟碱有关的氨基酸含量含量增加增加 3.33.3烟株不同根际烟株不同根际pHpH叶片中氨基酸含量不同叶片中氨基

16、酸含量不同 根际根际pHpH对叶片氨基酸的代谢有影响对叶片氨基酸的代谢有影响氨基酸与烟碱合成有关氨基酸与烟碱合成有关3.43.4烟草叶片不同发育过程氨基酸的含量不同烟草叶片不同发育过程氨基酸的含量不同 1 1）TAATAA和和FAAFAA含量均随生育期延长而下降含量均随生育期延长而下降 2 2）FAAFAA含量大约是含量大约是TAATAA的的1/101/103.53.5不同成熟度烟叶氨基酸含量不同不同成熟度烟叶氨基酸含量不同 叶片成熟过程中下部叶氨基酸含量呈现叶片成熟过程中下部叶氨基酸含量呈现V V形变化趋势形变化趋势3.63.6调制阶段烟叶氨基酸含量不同调制阶段烟叶氨基酸含量不同 调制期间组分调制期间组分1蛋白（蛋白（F1蛋白）降解，游离氨基酸增加蛋白）降解，游离氨基酸增加 寒冷潮湿寡照或施氮肥过多、欠熟采收都会导致衰老和调寒冷潮湿寡照或施氮肥过多、欠熟采收都会导致衰老和调制期间制期间F1F1蛋白水解代谢被抑制，蛋白质水解不完全，燃吸时蛋白水解代谢被抑制，蛋白质水解不完全，燃吸时产生不愉快的蛋白质气味，即使二次发酵也不足以提高其可产生不愉快的蛋白质气味，即使二次发酵也不足以提高其可用