基于氟硼二吡咯亚甲基荧光探针的研究进展.docx

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1、背景介绍荧光探针分析技术具有特异性强、检测限低、响应时间短、成本低、操作简单，井可进行实时监测、精准诊断和可视化成像的优点，广泛用于金属离子、阴离予、应激氧化物和生物硫解等物质的分析检测“荧光探针的现成一般包括信号基团、识别位点和连接基团3个基本单元,其中,信号基团起着将被检冽对象的未知信息转变为易于识别和检测的输出信号的作用，与探针检刈信号的可粕性和灵敏度密切相关。因此，开发性能优良的信号携团对探针检测性能的提岛具有乘要意义.胡燃：瞰咯亚甲基（BOOlPY）荧光染料具行易于修饰、高摩尔消光系数、离荧光盘子产率、优异的光植定性、对溶剂的极性和PH极感性低等许多突出特性.被广泛用于有机小分子荧光

2、探针的构建.文章亮点1 .综述2019年以来BODIPY荧光探针在金属阳离子、阴离子、活性氧和生物硫醇等检测方面的研究进展：2 .梳理了BoDlPY荧光探针的设计思路，对比了它In的检测性能：3 .指出了BODIPY荧光探针的不足，并展型和预测了BODlPY焚光探针的发展趋势.内容简介1 .BODlP类荧光探针的设计策略对BODlPY母体的修饰主要有3个方面.一是引入特异性基团作为识别位点,实现对不同分析物的检测。BoDIPY荧光出具有易于修饰的优势，其分子结构的I,2、3、5.6.7,8位均可引入识别基出.而且I、2、3、5、6、7位连有甲基或乙基等给电子基团时，可以有效提高探针的发光性能。

3、.是在BoDIPY母体的3、5和8位的空间位阻较小,常在这3个位点通过C=C双键引入共拢基团以增加探针分子的有效共施长度，扶附红光1.至近红外发射的荧光探针，三是引入把向基团如旧蹴构建具有杷向功能的荧光探针，实现对分析物的精准检测：或者引入水溶性基团如核基以提高探针分子的水溶性.FzFBODlPY荧光团母体结构(lkaIiiicaI*t11fhurr2 BoDIPY类英光探针的检评机理BODlPY类荧光探针检测涉及到的光物理过程主要有双雄异构化、光致电子转移(PET)、分子内电荷转移1CT)和荧光共振能量梏移：K(IIEPES)=7：3,PH6.0条件下，当存在时.探针中罗丹明的耀内赫胺环被打

4、开.实现了BODIPY与罗丹明荧光团之间的能量共振转移,导致探针在513nm处的荧光峰降低.而在586nm处的发射峰增强,从而实现了H/*的比率型荧光检测(FWFsij).探针2的传燃机制川Sefing11M-fx303.4 Cd?荧光探针将双殴施冠隈撼饰到BODlPY荧光团，开发了种具有良好水溶性的Cd”荧光探针4.3.5 Fe英光探针开发了可以特异性检测Fe”的4个近红外荧光探针58.在K(DMF)：F(IIiO)=1：1的条件下，1种探计均可以与Fe”螯合，导致探针位于697-657nm范国内自身荧光覆度降低.而625-595nm范阳的荧光强度显著增强.从而实现对Pe”的比率检测.3.6

5、 Sn?和A俨荧光探针设计合成一种可以同时检测Sn：和Al的荧光探针9.OHII-IMl-探H9的传感机;Ml叫SrminfmeMPmbe,4 BoDlPY美英光探针在阴充子”方面的应用阴离子广泛存在于生物体和环境中，对生命活动、的物生长和生态环境发挥着极我曳要的作用|网。4.1 F荧光探针以对二甲究基苯腺基为识别基团.开发探针IO.在Iz(DMSO)：V(H2O)=9：1的条件下，当F不过业时，踪携的N-H和F会形成知键，而当F过Sft时，FftN-H去质子化，引起探针在613nm处的荧光增强.探针在3min内就能和F彻底响应.时F的检测限为0.27mol1.,能有效追踪He1.a细咆中的F

6、.探什io的传!S机IHIHSHaMnltu11unnnMIlralrIOf*1开发了特异性检测CW的探针Il和12.在V(CH3CN)：V(HEPES)=9：1,PH7.4的条件下，CN-可以与两种探针发生亲核加成反应导致探针Il在4Wnm紫外可见吸收峰苣移到388nm,并且在517nn处的荧光强度淬灭.而探针12在498nm的吸收峰红移到513m.荧光发射峰从523nm红移到670nm然而.探针11和12检冽刈度不足,检测限只有25mol1.,只能用于水体系中CN的分析。探讨Il.12的化学结构和传感机制”(wmi,alKlruclurrand*et*igrofPrObe11J212,14

7、.3 HS(”荧光探针将BoDlPY与半花苦染料共辄连按，开发出了探针13,由于存在水溶性域团，该探针表现出了优良的水溶性，能够在PBS中实现对HSO的比率检测,这是因为HSOj能够与探针分子的双键加成，降低了探针分子的有效共轨长度，导致60Snm的荧光减弱，SlSmn处的荧光增强,该探针对HSO只辐要30s,检测限达到了16.7nmol1.,能有效监测He1.a细府中的HSOj-.探舒13传感机IM网SmsingmechanismofProbr13H?S在水溶液中会发生解曲，主要以HS的形式存在，因此对HrS的悔测过程中与探针发生作用的实际上是HS.(V.Bo(HPY荧光团的8位共轨连接/联

8、喃环合成了荧光探针14.探针14、IS的传感机制3m)Srn*ingmr11Im14,I5ij44.5 硫离子(Sj)荧光探针在BoDIPY荧光Hi中共怩连接二甲基吐咤胺(DPA),然后和PtP疡子河合形成相整合物，开发了探计16,S易于和pd结合，夺取探针分子上的Pd,探针572nm处的荧光淬灭.该探许对P的检刈限是0.24mol1.,可制作成检测试纸，实现时岁的特异性检测.探讨16的化学结构和传结机制B)dMiu111mW5 BoDIPY类英光探针在活性气检费方面的应用活性辄如次Srt酸(H0C1)和羟基自由OH等在生物体内发挥着信号传递、机体免疫、维持细胞活性和抗衰老等方面的重要作用.5

9、.1 HCIO荧光探针以硒化物为作为识别班团,设计了3种基于BODIPY荧光团的荧光探针，分别为探针17,18和19”5.2 羟茶自由班荧光探针在BoDIPY荧光出中引入了三米磷基开发了探竹22.探针中三米磷屉在羟基自由基(QH)的作用卜孩虱化，荧光增强，该探针对般基自由卷的检测限为SonmH儿，可以在HeIa细胞中检测轻基自由基.6 BoDIPY美英光探针在生物,检费方面的应用生物碗醉主要包括还原型谷胱甘肽(GSH)、半胱锐酸(Cys)和同型半胱氨酸(Hcy),它们参与黄白质的合成、脩的代谢、细跑信号的传呼和基因衣达。6.1 还原型谷胱甘肽GSH）荧光探竹在BODIPY的2位引入硝范烯慌部分

10、（-CH=CH-NO）作为识别法团，并在8位引入了不同的取代基团合成了探针2326.6.2 半胱氨酸KyS）荧光探针通过成嵯键在BODIPY连接耻噬都合成了探针29.该探针吐啖锚部分被Cys取代电PET过程被抑制，探针617nm处的荧光强度得以恢发，该探针对CyS的检测只需要2min,检刈取达到72nmolI.该探针对HcIui细胞中以及小IU体内的Cys进行了荧光成像.6.3 半胱妖酸（CyS1.谷胱甘肽（GSH）、同型半肮氨酸（HCy修功能荧光探针开发了一种具有线粒体死向能力.可同时检测Cys、Hey、GSH的探针30.在生物破醉的作用下，探针分子上的2.4二砧基笨横酸被消去，分子内PET

11、过程被破坏,荧光强度增强.7结论与展，通过以上总结可以发现,在BoDIPY母体结构上引入不同的识别基团，可以实现对不同分析物的有效检测：在BODIPY荧光团上连接共视域团，可以扩展分子的有效共翅长度，可以实现对BODIPY衍生物英光发射波长的灵活词甘：在探针分子的设计过程中,引入祀向基出能缪实现对特定姐织内分析物的精准检测.基于BODIPY的荧光探针在分析检刈方面几个关寇性的何胭已羟得到了很好的解决：I）检测的特异性：大部分荧光探针表现出了很高的选择性和优异抗干扰能力.在分析测试过程中能鲂特异性识别目标物而不受干扰.2）检刈的灵敏度：基于BODlPY的荚光探针对分析物的检测限己经达到了nnol

12、1.能够实现超灵敏检测.3）应用能力：大多BoDIPY类荧光探竹与检测物作用后衣现出显著的荧光增强.不但可以用于水样中分析物的定垠拉利还能膨用于活细胞和活体（理为鱼、小IU）中分析物的可视化烫光成像.一些探针可以被制成简单的试纸条，实现对分析物的快捷检测。BODIPY类探针仍然有一些不足之处.一是探针的水溶性需要改善,大多数探针的由于水溶性差，其检测过程需要大量的有机溶剂,这对其实际应用尤其是在生物样品中应用非常不利：二是反应型荧光探斜的检测时间过长，尤其是反应型荧光探针的检测过程挪在几分钟甚至几十分钟以上，不利于实时监测；三是大多数探针的最大发肘波长在蓝、绿光区，而近红外荧光探针的数量偏少近

13、红外荧光信号细胞损伤小、组织穿透性强、背景干扰低的优势.在生物成像方面有着很大的应用潜力：四是探针的应用范用有待进一步扩屣。大多数的BODIPY类荧光探针还停留在细胞成像和小依、斑鱼的活体成像,而真正的实际应用还很少见；五是多功能荧光探针的发展不足,多位点响应的戋光探针可以同时实现不同分析物的同时检测的探针数量较少：六是新型的BoDlPY类英光探针，如具有聚集诔导发光（AIE）性能的英光探针、诊疗一体化荧光探针、双光子荧光探针等的发展还比较欠缺。但无论如何.利用有机合成F段，设计并制备性能更加优良的BODIPY类英光探牡，实现时各种分析物的可视化、快捷检测，己经成为研究的热点之一,在环境监测、分析化学和临床诊断方面具有很好的应用前.