合成路径训练1.docx

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1、2024届高三化学二轮复习之微专题系列微专题3-1合成路径书写专项训练（1）1.（附中月考1）有机物M是制备靶向抗肿瘤药物拉帕替尼的重要中间体之一，其常见的合成路线如图所示：V5、人/NN试以甲苯和OO为原料，设计合成、/、的路线（无机试剂任选）。2.（附中月考2）（15分）以A和芳香经E为原料制备除草剂的草酮中间体（D的合成路线如下：利用原子示踪技术追踪GfH的反应过程:C(XK：2H5C(XX32H-,oj.CH3CH2,3CH,C(XX:.H./NaHii；HH2O,CQHC也CH,O根据上述信息，写出以乙醇和CCKCH：coH为原料合成0的路线（无机试剂任选）。3.（附中月考3）（15

2、分）M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下:参考以上合成路线及反应条件，写出以、CMONa为原料制备的合成路线（其他无机试剂任选）。4.（附中月考4）一种高分子功能材料W的合成路线如下图所示:已知：（+1岁逊1.oCl设计以2,3.二氯丁烷（丫I）、丙烯醛（CH2=CHCHO）为原料合成苯甲醛的合成路线Cl（无机试剂任选）。5.（雅礼月考2）（14分）镇静药物瑞马哇仑用于常规胃镜检查，合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。C6H6BrN_C2H2OBr2_NH：OaCI-hc回lhzVH3CO己扣：i.RBr+NH3RNH2+HBr0+IlHii.r-c-r2+h2n-r3r

3、1-c=n-r3+h2oR2rHKDNrCH3瑞马喋仑（7）从K到M的合成路线如下。1OHo-Porh0HR的结构简式是o6.（雅礼月考3）（15分）化合物K-I氧化I-H2O-P|QRI是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下:DC7H6ONaOU,H2OOOHOJ_IlNaOHZH2OIIl已知：R-CHO+R2-C-CH3R1-CH-CH2-C-R2OAR1.CH=CH.U;()RBrJRMgBr1)C/xR2OH2)H2OH+R1以为CH3CHO.MgBr原料（无机试剂任选）,请补充完整制备有机物的合成路线。CH3CHONa()HH2()7.（雅礼月考4）（15分）一种氨基醇的部

4、分合成路线如下所示:H,I)已知：二元酸酯中的两个酯基被四个或四个以上碳原子隔开，可发生分子内的酯缩合反应,形成五元环或更大的环酯，这种反应又称为狄克曼反应，如：C2H-1(XK：CH2-CH2-CHCH2-C(X)CH5C(X)CH0+C2H5OHC2H1ONa8.（长郡月考1）（15分）2020年12月，嫦娥五号成功在月球表面升起一面由高性能芳纶纤维特制而成的国旗。高分子聚合物NOmeX芳纶1414（G）耐热性好、强度高，是一种很好的绝热材料和阻燃纤维，如图是其种合成路线图：信息1：下图是G结构片段的结构简式。信息2：JI,HCOOH-IC1NH2nurC-NI-H2O0ROH0信息3：/

5、Cf/R-C-NHR。信息4：RCONHR,:定送件一RC00H+RNH2O综合上述信息，以环己酮（）和羟胺（HONH2）为原料合成尼龙剂任选）。写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其他试9.（长郡月考2）（15分）芳香化合物E中含有两个六元环，合成路线如下:i1OHA11CII1-H+CH,-CHO.OHCH3-CH-CH2CHOJa已知：t_IH2。CH3CH=CHCHo（羟醛缩合，酮类也有类似性质）（6）设计以苯和乙酸为原料，制备OrUo的合成路线图.（无机试剂任选，合成中必须使用反应的信息）10.（长郡月考3）（15分）2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。

6、一价铜催化叠氮化物焕烧环加成反应（CUAAC反应）是点击化学的经典之作。某三氮喋类聚合物G的合成路线如图所示。33YdA_TlclldCIG（三窗哩类聚合物）已知:钾】催件MRBr+HC三C-C三C-Rz+HBrN3+钢催化剂（5）结合以上合成路线，设计以CH3和HC三CCH3为原料制备H(X)C（5=CCH3合成路线（其他无机试剂任选）。11.（长郡月考4）（15分）合成抗炎药莫非拉哇的前体E的路线如下:CHjIAAcoi反应(1)HCHo/HCBNaC、CZnClj反应反应CH2C(X)CU3Hsl1.(),反应反应DCH3。NaECH1OH反应已知I：1.HCH()IK1ZnCl2COR

7、111,RiCH2CCXXSH3+R2C(X)CH3-(HONaCHQHR1C(X)CH3IV.III.R-CINaCNr-三nJ!2r_c()()h（5）根据上述信息，写出以苯乙酸和甲醉、甲醇钠为原料（无机试剂任选）制备的合成路线。12.（长郡月考5）化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示（部分反应条件已省略）：II.RiCH=CHR2jRiCOOH+R2COQHHIII.R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH30IllCHOOCMHR1CH=C-CHO请回答下列问题：H1CCH1（5）写出以丙烯为原料合成化合物、Z的路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题

8、干）。16 .（S9江西）盐酸芬戈莫德（三）是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中O己知：i)人+R,CH2NO2RHO11) Jl+R,OH空”1.RCl17 .（S9安徽）作天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下:HOHc00(C7H6O)碱Tcoo-no,CHjNO,0、NOHC-CH322A碱NO2-IeCHCH4n的合成路线（其他原料、试剂任选）。18（S9广西）英菲替尼（化合物1.）是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。GH1,3二苯基服（O1.NR7O）是某些药物分子重要结构单元。参照上述合成路线,HH写出以苯为原料制备1,3二苯基股的合成路线（无机试剂任选）。19.（衡水一调）（15分）化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：己知：R,-NH2+R2-CHOR1-NH-CHOH-R2；一个碳上连接两个羟基时不稳定，易发生分子内脱水，形成谈基(6)写出，程OHI和2-丙醉(H3C-CH-CH3)为原料制备图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图表示例见本题题干)：20.利用原子示踪技术追踪GfH的反应过程:COOC2H5I.CH3CH213CH2COOC2H5ZNaHIi.h+h2o,COOC2H13CHCH2CH3COOC2Hj根据上述信息，写出以乙醇和CooC2Hs为原料合成的路线(无机试剂任选)：