2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第三章第五节 有机合成（第1课时） 教案.docx

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1、第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务教学目标1 .通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2 .体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。教学过程一、有机合成1 .有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。.有机合成的任务和过程1.,隼的通过市机反应构建目标化合物碳的骨强和窘能团的转化I2 I副型I副广物I国基.原料山中后体山吗J体卜-1目标化合物

2、II辅川;原料II辅助原料11辅原料I3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。3二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1.构建碳骨架(1)增长碳链卤代嫌与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN-CH3CH2CN(丙廊+NaChCH3CH2CNh20HCH3CH2COOHo醛、酮与氢冢酸的加成反应OHICH3CHO+HCNCH3CH-C

3、N.OHOHCH3CH-CNH2?H)CH3-CH-COOH0卤代煌与焕钠的反应液氨2CH3C三CH+2Na-2CH3C三CNa+H2；CH3C三CNa+CH3CH2ClCH3C三CCH2CH3+NaCl。羟醛缩合反应OOHIlohICH3CHO+R-C-H-R-CH-CH2-CH()o(2)缩短碳链脱段反应CaOR-COONa+NaOH-zrR-H+Na2CO3。氧化反应-CH2CH3/sVcoohlvKMnO4VH+,aq71R-CH=CH2KMn4?H,-qRCOOH+CO2水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烧的裂化或裂解反应C16H34-C8H18+C8H16;C8

4、Hi8-C4Hio+C4H8o(3)成环二烯烧成环反应(第尔斯阿尔德反应)CT一。形成环酯+2H2OoC()()HHOCH2ttI浓硫酸C()()H+HOCH2青编涉形成环酸HOCH2CH2OH丛+Hq(4)开环环酯水解开环MF祖。等仁抵环烯性氧化开环2.常见官能团引入或转化的方法碳碳双键静的消去反应浓H2SO4CH3CH2OH1/()cCH2=CH2+H2Oo卤代姓的消去反应乙醇CH3-CH2-Br+NaOHzCH2=CH2+NaBr+H2O。快炫的不完全加成反应催化剂CH三CH+HCl-7rCH2=CHCl。(2)卤素原子煌与卤素单质的取代反应+HClo不饱和短的加成反应CH2=CHCH3

5、+HB1他”CH3CHBrCH3;催化剂CH三CH+HClsCH2=CHCl醇的取代反应CH3-CH2-OH+HBrCH3-CH2-B+H2Oo羟基烯烧与水的加成反应催化剂CH2=CH2+H2O7rCH3CH2OHo卤代烽的水解反应水CH3-CH2-Br+NaOHsCH3CH2-OH+NaBr。醛或酮的还原反应NiCH3CHO+H2-zCH3CH2OH；OOHIlNiICH3-C-CH3+h2vCH3-CH-CHio酯的水解反应稀硫酸CH3COOCH2Ch3+H2Ojr*rCH3COOH+CH3CH2OH:CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONa+CH3CH2OHo(4)官能团的转化水解熟悉燃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。